5-(1-nitropropyl)cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-nitropropyl)cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(1-nitropropyl)cyclopentene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: KHMRYAJCCIVOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-nitropropyl)cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到5-propionylcyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5- and 6-Acyl-1-cyano and -1-ethoxycarbonyl Cycloalkenes

  摘要：

  Conjugated addition of primary nitroalkanes to the functional acetates 3 and 4 in basic medium, leads to the cyclic nitroesters 5 and nitronitriles 6. These derivatives are easily converted via the Nef reaction to the corresponding gamma-ketoestesrs 7 and gamma-ketonitriles 8 in good yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120023510
• 作为产物：
  描述：

  Acetoxy-5 ethoxycarbonyl-1 cyclopentene 、 硝基丙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到5-(1-nitropropyl)cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5- and 6-Acyl-1-cyano and -1-ethoxycarbonyl Cycloalkenes

  摘要：

  Conjugated addition of primary nitroalkanes to the functional acetates 3 and 4 in basic medium, leads to the cyclic nitroesters 5 and nitronitriles 6. These derivatives are easily converted via the Nef reaction to the corresponding gamma-ketoestesrs 7 and gamma-ketonitriles 8 in good yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120023510

文献信息

• Synthesis of 5- and 6-Acyl-1-cyano and -1-ethoxycarbonyl Cycloalkenes
  作者：Houda Kraïem、Taoufik Turki、Hassen Amri

  DOI：10.1081/scc-120023510

  日期：2003.9

  Conjugated addition of primary nitroalkanes to the functional acetates 3 and 4 in basic medium, leads to the cyclic nitroesters 5 and nitronitriles 6. These derivatives are easily converted via the Nef reaction to the corresponding gamma-ketoestesrs 7 and gamma-ketonitriles 8 in good yields.