1-phenyl-3-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(2-phenylindol-1-yl)propan-1-one；1-phenyl-3-(2-phenylindol-1-yl)propan-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: LXPNZIMRVHWPBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 2,2'-联吡啶 、 阻聚剂701 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-phenyl-3-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的顺序脱氢/氮杂-迈克尔加成/环合级联反应从饱和酮和2-芳基乙炔基苯胺合成N-烷基2-Arylindoles。

  摘要：

  我们在这里描述了从容易获得的饱和酮和2-芳基乙炔基苯胺中构建N-烷基2-芳基吲哚的Cu催化和4-OH-TEMPO介导的顺序脱氢/氮杂-Michael加成/环化级联反应。该反应显示出高的区域选择性，并能耐受多种官能团。此外，当使用2-烷基乙炔基苯胺作为起始原料时，也可以得到3-烷基取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03091

文献信息

• 一种多取代2-芳基吲哚衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111004164B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了一种多取代2‑芳基吲哚衍生物的制备方法，所述方法具体包括：以2‑乙炔基苯胺类化合物、酮类化合物为原料，在催化剂、配体和氧化剂的作用下，2‑乙炔基苯胺化合物和酮类化合物发生氧化环合反应，制得多取代2‑芳基吲哚衍生物。本发明方法具有原料易得、操作简便、化学选择性和区域选择性高等特点，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• Syntheses of <i>N</i>-Alkyl 2-Arylindoles from Saturated Ketones and 2-Arylethynylanilines via Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation/Aza-Michael Addition/Annulation Cascade
  作者：Fei Ling、Dingguo Song、Linlin Chen、Tao Liu、Mengyao Yu、Yan Ma、Lian Xiao、Min Xu、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03091

  日期：2020.3.6

  We describe here a Cu-catalyzed and 4-OH-TEMPO-mediated sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reaction for the construction of N-alkyl 2-arylindoles from facilely available saturated ketones and 2-arylethynylanilines. This reaction shows high regioselectivity and tolerates a variety of functional groups. Moreover, 3-alkyl-substituted indoles can also be achieved when using

  我们在这里描述了从容易获得的饱和酮和2-芳基乙炔基苯胺中构建N-烷基2-芳基吲哚的Cu催化和4-OH-TEMPO介导的顺序脱氢/氮杂-Michael加成/环化级联反应。该反应显示出高的区域选择性，并能耐受多种官能团。此外，当使用2-烷基乙炔基苯胺作为起始原料时，也可以得到3-烷基取代的吲哚。