5-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: YSTORJZFBNFKLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 、 trans-4-aminocyclohexan-1-ol 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(trans-4-hydroxycyclohexyl)-3-(3-methoxybenzyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 GLS1 抑制剂的设计、合成、构效关系研究和评价

  摘要：

  谷氨酰胺酶将谷氨酰胺转化为谷氨酸并具有两种亚型：谷氨酰胺酶 1 (GLS1) 和谷氨酰胺酶 2 (GLS2)。GLS1 在几种肿瘤中过度表达，目前正在进行研究以开发谷氨酰胺酶抑制剂作为抗肿瘤药物。本研究使用计算机筛选检查候选 GLS1 抑制剂，并尝试合成新型 GLS1 抑制剂，并评估它们在小鼠肾脏提取物中的 GLS1 抑制活性以及对重组小鼠和人 GLS1 的抑制活性。使用化合物C作为先导化合物合成了新化合物，并使用小鼠肾脏提取物评估了它们的 GLS1 抑制活性。在测试的衍生物中，反式-4-羟基环己基酰胺衍生物2j表现出最强的抑制活性。我们还评估了衍生物2j、5i和8a对重组小鼠和人类 GLS1 的 GLS1 抑制活性。衍生物5i和8a在 10 mM 时显着降低了谷氨酸的产生。总之，我们在此确定了两种表现出 GLS1 抑制活性的化合物，其效力与已知的 GLS1 抑制剂相同。这些结果将有助于开发具有更强抑制活性的有效新型

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129266
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 GLS1 抑制剂的设计、合成、构效关系研究和评价

  摘要：

  谷氨酰胺酶将谷氨酰胺转化为谷氨酸并具有两种亚型：谷氨酰胺酶 1 (GLS1) 和谷氨酰胺酶 2 (GLS2)。GLS1 在几种肿瘤中过度表达，目前正在进行研究以开发谷氨酰胺酶抑制剂作为抗肿瘤药物。本研究使用计算机筛选检查候选 GLS1 抑制剂，并尝试合成新型 GLS1 抑制剂，并评估它们在小鼠肾脏提取物中的 GLS1 抑制活性以及对重组小鼠和人 GLS1 的抑制活性。使用化合物C作为先导化合物合成了新化合物，并使用小鼠肾脏提取物评估了它们的 GLS1 抑制活性。在测试的衍生物中，反式-4-羟基环己基酰胺衍生物2j表现出最强的抑制活性。我们还评估了衍生物2j、5i和8a对重组小鼠和人类 GLS1 的 GLS1 抑制活性。衍生物5i和8a在 10 mM 时显着降低了谷氨酸的产生。总之，我们在此确定了两种表现出 GLS1 抑制活性的化合物，其效力与已知的 GLS1 抑制剂相同。这些结果将有助于开发具有更强抑制活性的有效新型

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129266