匹莫范色林杂质 | 932724-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 匹莫范色林杂质
• 英文名称: tris(4-fluorobenzyl)amine
• 英文别名: tri(4-fluorobenzyl)amine；1-(4-fluorophenyl)-N,N-bis[(4-fluorophenyl)methyl]methanamine
• CAS: 932724-63-5
• 化学式: C₂₁H₁₈F₃N
• 分子量: 341.376
• InChiKey: FJPIMDVQTBHUHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 乙酰胺 、 dirhodium tetraacetate 、 一氧化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到匹莫范色林杂质
  参考文献：
  名称：

  原子经济无氢还原酰胺化与穷举还原胺化的二分法

  摘要：

  已经开发了Rh催化的醛的一步还原酰胺化。该方案不需要外部氢源，并使用一氧化碳作为脱氧剂。只需改变溶剂即可改变反应方向：在THF中反应可生成酰胺，而甲醇则有利于叔胺的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02821

文献信息

• Highly Efficient Heterogeneous Gold-catalyzed Direct Synthesis of Tertiary and Secondary Amines from Alcohols and Urea
  作者：Lin He、Yue Qian、Ran-Sheng Ding、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Kang-Nian Fan、Yong Cao

  DOI：10.1002/cssc.201100581

  日期：2012.4

  Urea, the white gold: The efficient synthesis of tertiary and secondary amines is achieved by heterogeneous gold‐catalyzed direct amination of stoichiometric alcohols with urea in good to excellent yields. Via a hydrogen autotransfer pathway, the reactions of primary alcohols with urea give tertiary amines exclusively, while secondary alcohols selectively afford secondary amines.

  尿素，白金：叔胺和仲胺的有效合成是通过金的多相催化尿素化学计量醇与胺的直接胺化而实现的，收率良好。通过氢自动转移途径，伯醇与尿素的反应仅产生叔胺，而仲醇选择性地提供仲胺。
• Ruthenium-catalyzed Formation of Tertiary Amines from Nitriles and Alcohols
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1246/cl.2011.489

  日期：2011.5.5

  A ruthenium-catalyzed tertiary-amine formation was developed using the borrowing hydrogen strategy. Various tertiary amines were obtained efficiently from nitriles and primary alcohols. Two possibl...

  使用借氢策略开发了钌催化的叔胺形成。从腈和伯醇中可以有效地获得各种叔胺。两种可能...
• The “Borrowing Hydrogen Strategy” by Supported Ruthenium Hydroxide Catalysts: Synthetic Scope of Symmetrically and Unsymmetrically Substituted Amines
  作者：Kazuya Yamaguchi、Jinling He、Takamichi Oishi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.201000149

  日期：2010.6.25

  the N‐alkylation of ammonia (or its surrogates) and amines with “primary” alcohols. On the other hand, the N‐alkylation of ammonia surrogates (i.e., urea and NH4HCO3) with “secondary” alcohols selectively produced the corresponding symmetrically substituted “secondary” amines, even in the presence of excess amounts of alcohols, which is likely due to the steric hindrance of the secondary alcohols and/or

  易于制备的厌氧条件下，可以有效地促进氨（或其替代物，如尿素，NH 4 HCO 3和（NH 4）2 CO 3）和胺与醇（包括伯醇和仲醇）的N-烷基化反应。廉价的负载型氢氧化钌催化剂Ru（OH）x / TiO 2。氨（或其替代物）和胺与“伯”醇的N烷基化反应可以合成各种类型的对称和不对称取代的“叔”胺。另一方面，氨代用品（即尿素和NH 4）的N烷基化HCO 3）与“仲”醇选择性地产生相应的对称取代的“仲”胺，即使在存在过量的醇的情况下，这很可能是由于所产生的仲醇和/或仲胺的空间位阻所致。在有氧条件下，腈可以直接由醇和代理氨合成。观察到的当前N烷基化反应的催化本质上是非均相的，并且回收的催化剂可以重复使用而不会显着降低催化性能。当前的催化转化将通过连续N次进行烷基化反应，其中醇充当烷基化试剂。根据氘标记实验，建议在N烷基化反应期间形成二氢化钌。
• Rapid Multialkylation of Aqueous Ammonia with Alcohols by Heterogeneous Iridium Catalyst under Simple Conditions
  作者：Han Yu、Lin Ma、Kenji Wada、Ryohsuke Kurihara、Qi Feng、Shinobu Uemura、Kyosuke Isoda

  DOI：10.1002/cctc.202100536

  日期：2021.8.20

  titania supports for iridium catalysts strongly affected their activity. The catalysis smoothly proceeded on larger scales. The catalyst could be easily reused and run at least for 5 cycles without significant loss of activity. The highly-dispersed iridium species of less than 2 nm in diameter would be responsible for the excellent catalytic activity. This catalyst is well applicable in multialkylation of

  本文报道了在二氧化钛负载的铱催化剂下由氨水和苄醇合成叔胺和仲胺。它是中等温度下非均相系统的一个成功例子，无需额外的溶剂或高压。该催化体系对大气条件显示出良好的耐受性，并且在氩气中的 6 小时内迅速产生超过 99% 的产率。铱催化剂的二氧化钛载体的晶体结构强烈影响其活性。催化在更大规模上顺利进行。该催化剂可以很容易地重复使用并运行至少 5 个循环而不会显着损失活性。直径小于 2 nm 的高度分散的铱物种将负责出色的催化活性。
• Process for reductively aminating ketones and aldehydes with aqueous amines and catalysts suitable therefor
  申请人：Schramm Daniel

  公开号：US20070078282A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A process for preparing amines of the general formula (I) R 1 R 2 CHNR 3 R 4 (I) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently hydrogen, straight-chain or branched, halogenated or halogen-free C 1 -C 12 -alkyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl or C 7 -C 11 -aralkyl, by catalytic, hydrogenating amination of carbonyl compounds of the general formula (II) R 1 —C(═O)—R 2 (II) with nitrogen compounds of the general formula (III) HNR 3 R 4 (III) in the presence of bifunctional catalyst systems comprising a.) a hydrogenation-active catalyst component comprising one or more metals of transition group 8 of the Periodic Table and b.) one or more solid, acidic cocatalysts, wherein the hydrogenating amination is carried out in the presence of aqueous ammonia or aqueous amine of the formula (III) and at least one organic solvent miscible with ammonia or the aqueous amine of the formula (III).

  一种制备通式（I）中氨基的方法，其中R1、R2、R3和R4分别独立地是氢、直链或支链、卤代或无卤的C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C6-C10芳基或C7-C11芳基烷基，通过在存在双功能催化剂系统的条件下，用通式（II）的羰基化合物与通式（III）的氮化合物进行催化氢化胺化反应，其中该双功能催化剂系统包括a.)一个氢化活性催化剂组分，包括周期表第8族中的一个或多个过渡金属，和b.)一个或多个固体酸性辅催化剂，其中氢化胺化反应在水合氨或通式（III）的水合胺存在下进行，并且至少有一种与氨或通式（III）的水合胺相溶的有机溶剂。