3-(2-methoxyanilino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyanilino)benzonitrile
• 英文别名: 3-(2-Methoxyanilino)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD22083979
• 分子量: 224.262
• InChiKey: XWRAMXJKYSHZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 、 间碘苯腈 在 异丙基氯化镁 、 sodium tetrahydroborate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以74%的产率得到3-(2-methoxyanilino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与官能化芳基镁化合物加成制备多官能二芳基胺的新方法

  摘要：

  在 THF 中向硝基芳烃添加官能化芳基镁卤化物（-20 摄氏度，2 小时），在还原处理后（FeCl(2)、NaBH(4))，各种多功能二芳基胺的产率为 63-86%。杂环芳基化胺可以通过这种一锅法制备。给出了该反应的机械原理。

  DOI：

  10.1021/ja026718r

文献信息

• A New General Preparation of Polyfunctional Diarylamines by the Addition of Functionalized Arylmagnesium Compounds to Nitroarenes
  作者：Ioannis Sapountzis、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja026718r

  日期：2002.8.1

  The addition of functionalized arylmagnesium halides to nitroarenes in THF (-20 degrees C, 2 h) provides, after reductive workup (FeCl(2), NaBH(4)), various polyfunctional diarylamines in 63-86% yield. Heterocyclic arylated amines can be prepared by this one-pot procedure. A mechanistic rationale of this reaction is given.

  在 THF 中向硝基芳烃添加官能化芳基镁卤化物（-20 摄氏度，2 小时），在还原处理后（FeCl(2)、NaBH(4))，各种多功能二芳基胺的产率为 63-86%。杂环芳基化胺可以通过这种一锅法制备。给出了该反应的机械原理。