3-(5-methyl-2-thienyl)-1-phenyl-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-methyl-2-thienyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(5-methyl-2-thienyl)-1-phenyl-2-propen-1-one；(E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(2E)-3-(5-Methylthiophen-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• mdl: MFCD00958022
• 分子量: 228.315
• InChiKey: UYUZTWAUXXENAV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-2-thienyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-(5-methyl-2-thienyl)-1-phenyl-2-propen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶的简单模块化合成

  摘要：

  公开了一种制备高度取代的吡啶的简单、模块化的方法。该方法采用级联反应，包括 (1) 在 α,β-不饱和酮肟 O-五氟苯甲酸酯的 NO 键上烯基硼酸的新型 N-亚胺基、Cu 催化交叉偶联，(2) 所得 3-氮杂三烯的电环化，和 (3) 空气氧化以中等至极好的分离产率 (43-91%) 提供高度取代的吡啶。原料易得，官能团耐受性非常好。

  DOI：

  10.1021/ja8013743
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 silver carbonate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(5-methyl-2-thienyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用饱和酮作为烯烃源，钯催化（杂）芳烃的CH卤化

  摘要：

  耐受性：通过使用Pd（OAc）2 / PCy 3作为催化剂，富含电子的芳族杂环和缺乏电子的氟苯都可以与（杂）芳基乙基酮进行脱氢交叉偶联，收率很高。宽泛的官能团是可以容忍的，因此提供了一种轻松合成查耳酮或杂环查耳酮类似物的通用方法。此外，二烷基酮也可以参与该转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201208627

文献信息

• Studies of substituent effects by carbon-13 NMR spectroscopy. Thiophene and furan chalcone analogues
  作者：Giuseppe Musumarra、Francesco P. Ballistreri

  DOI：10.1002/mrc.1270140512

  日期：1980.11

  Abstract13C NMR spectra of 39 thiophene and furan chalcone analogues in CDCl3 solutions are reported. The effect of substituents on the 13C chemical shifts in the phenyl and in the 5‐membered rings is discussed. 13C NMR shifts are correlated with Hammett parameters and with experimental shifts in the chalcone series.
• Palladium-Catalyzed Heck-Type Coupling via C–N Cleavage
  作者：Bainian Feng、Weizheng Fan、Faming Liu

  DOI：10.1055/s-0034-1379911

  日期：——

  A palladium-catalyzed Heck-type coupling method between arenes and ketone Mannich bases via C-N cleavage to synthesize chalcones is reported. This protocol offers good yields and tolerates a broad range of functional groups. Based on the extensive experimental data, we propose a plausible coulping mechanism.
• EL-RAYYES, N. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 415-419
  作者：EL-RAYYES, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• US8569356B2
  申请人：——

  公开号：US8569356B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• [EN] CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES KINASES DEPENDANTES DES CYCLINES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2007050673A2

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] The invention relates to cyclin dependent kinase inhibitor compounds and methods of identifying and using them. The invention further relates to pharmaceutical compositions for treating cell proliferative disorders, especially cancer.
  [FR] L'invention concerne des composés inhibiteurs des kinases dépendantes des cyclines et des procédés destinés à l'identification et à l'utilisation de ces composés. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques destinées au traitement de troubles néoplasiques, en particulier le cancer.