5-methyl-3,6-diphenyl-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-methyl-3,6-diphenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-3,6-diphenylpyran-2-one；5-methyl-3,6-diphenylpyran-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: PWXPSECZMLIYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-dibromo-2-phenylacrylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 异丙基氯化镁 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 5-methyl-3,6-diphenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续的烯醇化和烯基化策略单取代多组分合成高取代度的α-吡喃酮

  摘要：

  三取代的α-吡喃酮通过Pd催化的三组分单瓶操作，通过α-芳基化，随后的α-烯基化，烯烃异构化和二烯酸酯内酯化而获得。在温和条件下，各种偶联组分可提供高达93％的吡喃酮分离产率，并能完全控制区域选择性。在该路径的三个步骤中都发现了金属依赖性。通过进一步的转化证明了吡喃酮产品的效用，进一步的转化提供了对聚芳族化合物的方便使用，展现出广泛的分子多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02969

文献信息

• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed decarbonylative coupling of maleic anhydrides with alkynes
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki

  DOI：10.1039/c4ra06452f

  日期：——

  A formal [5 − 1 + 2] annulation for the preparation of substituted α-pyrones is reported. The reaction involves the decarbonylative coupling of substituted maleic anhydrides with internal alkynes in the presence of a rhodium(III) catalyst and a copper(II) salt, affording tri- and tetrasubstituted α-pyrones.

  据报道，正式的[5-1 + 2]环化法制备了取代的α-吡喃酮。该反应涉及在铑（III）催化剂和铜（II）盐存在下，取代的马来酸酐与内部炔烃的脱羰基偶联，得到三和四取代的α-吡喃酮。
• Single-Flask Multicomponent Synthesis of Highly Substituted α-Pyrones via a Sequential Enolate Arylation and Alkenylation Strategy
  作者：Michael Grigalunas、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02969

  日期：2016.11.4

  Trisubstituted α-pyrones are obtained by a Pd-catalyzed three-component, single-flask operation via an α-arylation, subsequent α-alkenylation, alkene isomerization, and dienolate lactonization. A variety of coupling components under mild conditions afforded isolated yields of up to 93% of the pyrones with complete control of regioselectivity. Metal dependence was noted for three of the steps of the

  三取代的α-吡喃酮通过Pd催化的三组分单瓶操作，通过α-芳基化，随后的α-烯基化，烯烃异构化和二烯酸酯内酯化而获得。在温和条件下，各种偶联组分可提供高达93％的吡喃酮分离产率，并能完全控制区域选择性。在该路径的三个步骤中都发现了金属依赖性。通过进一步的转化证明了吡喃酮产品的效用，进一步的转化提供了对聚芳族化合物的方便使用，展现出广泛的分子多样性。