1,1a,2,8,8a,8b-Hexahydro-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methyl-6-(2-cyano-1-aziridinyl)-azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1a,2,8,8a,8b-Hexahydro-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methyl-6-(2-cyano-1-aziridinyl)-azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione carbamate
• 英文别名: carbamic acid;1-[8-(hydroxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-yl]aziridine-2-carbonitrile
• 化学式: CH₃NO₂*C₁₇H₁₈N₄O₄
• 分子量: 403.395
• InChiKey: NOXUEPWAQBFCFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氮丙啶甲腈 、 mitomycin A 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 chloroform methanol 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到1,1a,2,8,8a,8b-Hexahydro-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methyl-6-(2-cyano-1-aziridinyl)-azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione carbamate
  参考文献：
  名称：

  Mitomycin analogs

  摘要：

  IIa式的抗肿瘤化合物，其中：Y为氢或低碳基；Z为低碳氧基取代的喹啉基氨基基团，氰取代的吡唑基氨基基团或单-或双-低碳基取代的噻唑基氨基基团，或氮含杂环基团，或氰、苯基、羧酰胺或低碳氧基羰基取代的1-氮杂环基团，或低碳基、甲酰或乙酰苯基取代的1-哌嗪基团，或羟基或哌啶基取代的1-哌啶基团，或低碳氧基、氨基或卤素取代的吡啶基氨基基团，或羧酰胺、巯基或亚甲二氧基取代的苯胺基基团，或式的基团，其中R为氢或低碳基，R"为氮含杂环基团，或丁酰内酯基团，或金刚烷基团，或单-低碳氧基取代的苯基基团，或从硫醇低碳基、羧基低碳基、单-、双-和三-低碳氧基低碳基、低碳基硫低碳基和低碳氧基羰基取代的衍生物中选择的取代的低碳基，氰基低碳基、单-、双-和三-低碳氧基苯基低碳基、苯基环低碳基、1-吡咯烷基低碳基、N-低碳基吡咯烷基低碳基、N-吗啉基低碳基和低二烷基氨基低碳基。

  公开号：

  US04617389A1

文献信息

• US4617389A
  申请人：——

  公开号：US4617389A

  公开（公告）日：1986-10-14
• Mitomycin analogs
  申请人：University Patents, Inc.

  公开号：US04617389A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  Antineoplastic compounds of the formula, IIa, ##STR1## wherein: Y is hydrogen or lower alkyl; and Z is a lower alkoxy substituted quinolinylamino radical, a cyano substituted pyrazolylamino radical or a mono- or di-lower alkyl substituted thiazolamino radical, or a nitrogen-containing heterocyclic radical, or a cyano, phenyl, carboxamido or lower alkoxycarbonyl substituted 1-aziridinyl radical or a lower alkyl, formyl or acetylphenyl substituted 1-piperazinyl radical, or an hydroxy or piperidyl substituted 1-piperidyl radical, or a lower alkoxy, amino or halo substituted pyridylamino radical, or a carboxamido, mercapto or methylenedioxy substituted anilino radical, or a radical of the formula, ##STR2## wherein R is hydrogen or lower alkyl and R" is a nitrogen-containing heterocyclic radical, or a butyrolactonyl radical, or an adamantyl radical, or a mono- lower alkoxy substituted phenyl radical, or a substituted lower alkyl radical selected from the group consisting of mercapto lower alkyl, carboxy lower alkyl, mono-, di- and tri-lower alkoxy lower alkyl, lower alkyl thio lower alkyl and lower alkoxycarbonyl substituted derivatives thereof, cyano lower alkyl, mono-, di- and tri-lower alkoxy phenyl lower alkyl, phenyl cyclo lower alkyl, 1-pyrrolidinyl lower alkyl, N-lower alkyl pyrrolidinyl lower alkyl, N-morpholinyl lower alkyl, and lower dialkylamino lower alkyl.

  IIa式的抗肿瘤化合物，其中：Y为氢或低碳基；Z为低碳氧基取代的喹啉基氨基基团，氰取代的吡唑基氨基基团或单-或双-低碳基取代的噻唑基氨基基团，或氮含杂环基团，或氰、苯基、羧酰胺或低碳氧基羰基取代的1-氮杂环基团，或低碳基、甲酰或乙酰苯基取代的1-哌嗪基团，或羟基或哌啶基取代的1-哌啶基团，或低碳氧基、氨基或卤素取代的吡啶基氨基基团，或羧酰胺、巯基或亚甲二氧基取代的苯胺基基团，或式的基团，其中R为氢或低碳基，R"为氮含杂环基团，或丁酰内酯基团，或金刚烷基团，或单-低碳氧基取代的苯基基团，或从硫醇低碳基、羧基低碳基、单-、双-和三-低碳氧基低碳基、低碳基硫低碳基和低碳氧基羰基取代的衍生物中选择的取代的低碳基，氰基低碳基、单-、双-和三-低碳氧基苯基低碳基、苯基环低碳基、1-吡咯烷基低碳基、N-低碳基吡咯烷基低碳基、N-吗啉基低碳基和低二烷基氨基低碳基。