(R)-Aziridin-2-carbonsaeureamid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Aziridin-2-carbonsaeureamid
• 英文别名: (R)-aziridine-2-carboxamide；(R)-leakadine；(R)-Aziridine-2-carboxamide；(2R)-aziridine-2-carboxamide
• 化学式: C₃H₆N₂O
• 分子量: 86.0934
• InChiKey: LZRVAAYXGFWSDY-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 (R)-Aziridin-2-carbonsaeureamid 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(R)-N1-benzyloxycarbonylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  关于外消旋和对映体纯形式氮丙啶-2-羧酰胺之间的差异*

  摘要：

  描述了（S）-和（R）-氮丙啶-2-羧酰胺（Leakadine）的合成，X射线和细胞毒性研究。将对映体纯形式的X射线数据与外消旋氮丙啶2-羧酰胺的X射线数据进行比较，以解释两个系列之间21°C的大熔点差异。发现尽管它们总体细胞毒性低，但（S）-氮丙啶-2-羧酰胺的细胞毒性比（R）-氮丙啶-2-羧酰胺略强。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1067-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-N1-benzyloxycarbonylaziridine-2-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以85%的产率得到(R)-Aziridin-2-carbonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  关于外消旋和对映体纯形式氮丙啶-2-羧酰胺之间的差异*

  摘要：

  描述了（S）-和（R）-氮丙啶-2-羧酰胺（Leakadine）的合成，X射线和细胞毒性研究。将对映体纯形式的X射线数据与外消旋氮丙啶2-羧酰胺的X射线数据进行比较，以解释两个系列之间21°C的大熔点差异。发现尽管它们总体细胞毒性低，但（S）-氮丙啶-2-羧酰胺的细胞毒性比（R）-氮丙啶-2-羧酰胺略强。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1067-2

文献信息

• Jaehnisch, Klaus; Gruendemann, Egon; Kunath, Annamarie, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 881 - 884
  作者：Jaehnisch, Klaus、Gruendemann, Egon、Kunath, Annamarie、Ramm, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• On differences between racemic and enantiomerically pure forms of aziridine-2-carboxamide*
  作者：M. Turks、I. Rijkure、S. Belyakov、D. Zicāne、V. Kumpiņš、Ē. Bizdēna、A. Meikas、A. Valkna

  DOI：10.1007/s10593-012-1067-2

  日期：2012.9

  Synthesis, X-ray, and cytotoxicity studies of (S)- and (R)-aziridine-2-carboxamide (Leakadine) are described. X-ray data for the enantiomerically pure form are compared with those for racemic aziridine-2-carboxamide in order to explain the 21°C large melting point difference between both series. It was found that despite their overall low cytotoxicity (S)-aziridine-2-carboxamide is slightly more cytotoxic

  描述了（S）-和（R）-氮丙啶-2-羧酰胺（Leakadine）的合成，X射线和细胞毒性研究。将对映体纯形式的X射线数据与外消旋氮丙啶2-羧酰胺的X射线数据进行比较，以解释两个系列之间21°C的大熔点差异。发现尽管它们总体细胞毒性低，但（S）-氮丙啶-2-羧酰胺的细胞毒性比（R）-氮丙啶-2-羧酰胺略强。