pentafluorophenyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₇H₈F₅NO₄
• 分子量: 385.247
• InChiKey: IZDWETBXSHTFMQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-氧代脯氨酸苄酯 、 pentafluorophenyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到Pht-L-Ala-L-Pyr-OBn
  参考文献：
  名称：

  Pyroglutamic acid as a pseudoproline moiety: a facile method for its introduction into polypeptide chains

  摘要：

  The acylation of benzyl (S)-pyroglutamate is reported by reaction with the pentafluorophenyl ester of protected alanine and threonine. The H-1 NMR analysis of the acylated products shows that the alpha hydrogens of the protected amino acids are very deshielded. This effect is due to the presence of the carbonyl of the lactam ring and shows that the peptide bond is in the trans conformation. The deprotection of the amino acids is also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00981-9
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到pentafluorophenyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸合成 N-三氟甲基酰胺

  摘要：

  在生物分子、药物和农用化学品中发现的含酰胺分子在自然界中无处不在，它们的衍生化代表了氟化学的重要方法学目标。三氟甲基酰胺已成为药物化合物中常见的重要官能团。迄今为止，还没有从丰富的有机羧酸衍生物合成N-三氟甲基酰胺的策略，有机羧酸衍生物是酰胺合成的理想原料。在这里，我们报告了N的合成-三氟甲基酰胺从羧酸卤化物和酯在温和条件下通过异硫氰酸酯在氟化银存在下在室温下。通过这种策略，异硫氰酸酯用 AgF 脱硫，然后将形成的衍生物酰化以提供N-三氟甲基酰胺，包括以前无法获得的结构。该方法适用范围广，凭借两个反应伙伴的多样性和可用性，为快速生成N-三氟甲基酰胺提供了平台，并应在高级中间体的改性中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.07.005

文献信息

• Synthesis of N-trifluoromethyl amides from carboxylic acids
  作者：Jianbo Liu、Matthew F.L. Parker、Sinan Wang、Robert R. Flavell、F. Dean Toste、David M. Wilson

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.07.005

  日期：2021.8

  frequently found in pharmaceutical compounds. To date, there is no strategy for synthesizing N-trifluoromethyl amides from abundant organic carboxylic acid derivatives, which are ideal starting materials in amide synthesis. Here, we report the synthesis of N-trifluoromethyl amides from carboxylic acid halides and esters under mild conditions via isothiocyanates in the presence of silver fluoride at room temperature

  在生物分子、药物和农用化学品中发现的含酰胺分子在自然界中无处不在，它们的衍生化代表了氟化学的重要方法学目标。三氟甲基酰胺已成为药物化合物中常见的重要官能团。迄今为止，还没有从丰富的有机羧酸衍生物合成N-三氟甲基酰胺的策略，有机羧酸衍生物是酰胺合成的理想原料。在这里，我们报告了N的合成-三氟甲基酰胺从羧酸卤化物和酯在温和条件下通过异硫氰酸酯在氟化银存在下在室温下。通过这种策略，异硫氰酸酯用 AgF 脱硫，然后将形成的衍生物酰化以提供N-三氟甲基酰胺，包括以前无法获得的结构。该方法适用范围广，凭借两个反应伙伴的多样性和可用性，为快速生成N-三氟甲基酰胺提供了平台，并应在高级中间体的改性中找到应用。
• Pyroglutamic acid as a pseudoproline moiety: a facile method for its introduction into polypeptide chains
  作者：Claudia Tomasini、Marzia Villa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00981-9

  日期：2001.7

  The acylation of benzyl (S)-pyroglutamate is reported by reaction with the pentafluorophenyl ester of protected alanine and threonine. The H-1 NMR analysis of the acylated products shows that the alpha hydrogens of the protected amino acids are very deshielded. This effect is due to the presence of the carbonyl of the lactam ring and shows that the peptide bond is in the trans conformation. The deprotection of the amino acids is also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.