^tboc-β-chloro-L-alanine pentafluorophenol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ^tboc-β-chloro-L-alanine pentafluorophenol ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R)-3-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₃ClF₅NO₄
• 分子量: 389.707
• InChiKey: BVEIJNCRCDLCJJ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ^tboc-β-chloro-L-alanine pentafluorophenol ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0 ℃ 、180.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 ^tboc-β-chloro-L-alanyl-β-chloro-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Phosphonopeptides Revisited, in an Era of Increasing Antimicrobial Resistance

  摘要：

  鉴于抗菌药物的抗药性增加，迫切需要开发具有新型作用方式的新药物。作为一种临时解决方案，重新评估旧的或被放弃的抗菌化合物，以评估它们在普遍抗药性背景下的有效性也是明智之举。上世纪70年代，对肽类模拟物的开发进行了大量工作，以磷酸肽类alafosfalin为例。我们对alafosfalin、二丙氨酰磷酸肽和β-氯代-L-丙氨酰-β-氯代-L-丙氨酸对297株细菌分离物的活性进行了研究，包括产碳青霉烯酶的肠杆菌科细菌（CPE）（n = 128）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（n = 37）和耐糖肽类抗生素的肠球菌（GRE）（n = 43）。还对alafosfalin与美罗培南对20株CPE分离物的相互作用进行了检验。CPE的alafosfalin的MIC50和MIC90分别为1 mg/L和4 mg/L，与美罗培南结合时对20株CPE分离物中的16株表现出协同作用。二丙氨酰磷酸肽对耐糖肽类抗生素的肠球菌分离物表现出强效活性（MIC90；0.5 mg/L）和肠球菌（MIC90；2 mg/L）。Alafosfalin对MRSA仅有中等活性（MIC90；8 mg/L），而β-氯代-L-丙氨酰-β-氯代-L-丙氨酸稍微活性更高（MIC90；4 mg/L）。这项研究表明，包括alafosfalin在内的磷酸肽类可能在抗菌药物抗性增加的时代发挥治疗作用。

  DOI：

  10.3390/molecules25061445
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯乙腈 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 ^tboc-β-chloro-L-alanine pentafluorophenol ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphonopeptides Revisited, in an Era of Increasing Antimicrobial Resistance

  摘要：

  鉴于抗菌药物的抗药性增加，迫切需要开发具有新型作用方式的新药物。作为一种临时解决方案，重新评估旧的或被放弃的抗菌化合物，以评估它们在普遍抗药性背景下的有效性也是明智之举。上世纪70年代，对肽类模拟物的开发进行了大量工作，以磷酸肽类alafosfalin为例。我们对alafosfalin、二丙氨酰磷酸肽和β-氯代-L-丙氨酰-β-氯代-L-丙氨酸对297株细菌分离物的活性进行了研究，包括产碳青霉烯酶的肠杆菌科细菌（CPE）（n = 128）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（n = 37）和耐糖肽类抗生素的肠球菌（GRE）（n = 43）。还对alafosfalin与美罗培南对20株CPE分离物的相互作用进行了检验。CPE的alafosfalin的MIC50和MIC90分别为1 mg/L和4 mg/L，与美罗培南结合时对20株CPE分离物中的16株表现出协同作用。二丙氨酰磷酸肽对耐糖肽类抗生素的肠球菌分离物表现出强效活性（MIC90；0.5 mg/L）和肠球菌（MIC90；2 mg/L）。Alafosfalin对MRSA仅有中等活性（MIC90；8 mg/L），而β-氯代-L-丙氨酰-β-氯代-L-丙氨酸稍微活性更高（MIC90；4 mg/L）。这项研究表明，包括alafosfalin在内的磷酸肽类可能在抗菌药物抗性增加的时代发挥治疗作用。

  DOI：

  10.3390/molecules25061445

文献信息

• Antimicrobial Compounds
  申请人：BIOMERIEUX

  公开号：US20170158720A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  An antimicrobial compound, as well as the salts, derivatives and analogues thereof, said compound being represented by the general formula (I): wherein R 1 represents a peptide part P1 or a peptide part P2.

  一种抗微生物化合物，以及其盐、衍生物和类似物，所述化合物由通式（I）表示： 其中R1代表肽部分P1或肽部分P2。
• US9969758B2
  申请人：——

  公开号：US9969758B2

  公开（公告）日：2018-05-15
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIMICROBIENS
  申请人：BIOMERIEUX SA

  公开号：WO2015140481A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Composé antimicrobien, ainsi que ses sels, dérivés et analogues, ledit composé étant représenté par la formule générale (I) : dans laquelle R1 représente une partie peptidique P1 ou une partie peptidique P2.