methyl 3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: 2,3-epoxy-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester；2,3-Epoxy-3-(2-nitro-phenyl)-propionsaeure-methylester
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: QFVUZCIHNIDROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate 在 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于Reissert反应合成3-（2-硝基苯基）丙酮酸衍生物和吲哚的新方法

  摘要：

  3-（2-硝基苯基）丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的形成是Reissert吲哚合成的关键化合物，是通过酸催化的5-（2-硝基苄基）-2,2在各种反应条件下实现的。-二甲基-1，3-恶唑烷丁-4-酮，其可容易地从3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-甲酰胺获得。利用Na 2 S 2 O 4在二恶烷/水中回流，开发了一种新的高效方法，该方法通过邻硝基苯基丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的分子内还原环化反应合成吲哚-2-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.039
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以67%的产率得到methyl 3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Reissert反应合成3-（2-硝基苯基）丙酮酸衍生物和吲哚的新方法

  摘要：

  3-（2-硝基苯基）丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的形成是Reissert吲哚合成的关键化合物，是通过酸催化的5-（2-硝基苄基）-2,2在各种反应条件下实现的。-二甲基-1，3-恶唑烷丁-4-酮，其可容易地从3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-甲酰胺获得。利用Na 2 S 2 O 4在二恶烷/水中回流，开发了一种新的高效方法，该方法通过邻硝基苯基丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的分子内还原环化反应合成吲哚-2-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.039

文献信息

• Amide derivatives, process for their manufacture and pharmaceutical or veterinary compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0040932A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  Novel 3,4-disubstituted-N-acylanilines of the formula: wherein Rl, R2 and ring A are defined in claim 1; wherein R3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms, or is joined to R5 as stated below; wherein R4 is alkyl of 2 to 4 carbon atoms, or has the formula -CX1X2X3 wherein X1, X2 and X3, which may be the same or different, each is hydrogen, fluorine or chlorine; wherein R5 is hydrogen, hydroxy or alkoxy or acyloxy each of up to 15 carbon atoms, or is joined to R3 to form an oxycarbonyl group such that together with the I -N-CO-C- part of the molecule it forms an oxazolidinedione group; and wherein R6 is hydrogen or halogen. These compounds possess antiandrogenic activity and are useful for the treatment of androgen dependent or prostatic diseases. Representative of the compounds is 3,4-dichloro-N-(2-hydroxy-2-p-nitrophenylpropionyl)aniline. Also disclosed are processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical and veterinary compositions containing them.

  式中的新型 3,4-二取代-N-酰基苯胺： 其中 Rl、R2 和环 A 在权利要求 1 中定义； 其中 R3 是氢或最多 4 个碳原子的烷基，或如下所述与 R5 连接； 其中 R4 是 2 至 4 个碳原子的烷基，或具有式 -CX1X2X3 其中 X1、X2 和 X3 可以相同或不同，各自是氢、氟或氯； 其中 R5 是氢、羟基或烷氧基或酰氧基，每个最多有 15 个碳原子，或与 R3 连接形成氧羰基，从而与分子的 I -N-CO-C- 部分一起形成噁唑烷二酮基团；以及 其中 R6 为氢或卤素。这些化合物具有抗雄激素活性，可用于治疗雄激素依赖性疾病或前列腺疾病。其中具有代表性的化合物是 3,4-二氯-N-(2-羟基-2-对硝基苯丙酰基)苯胺。此外，还公开了这些化合物的生产工艺以及含有这些化合物的药物和兽药组合物。
• Einhorn; Gernsheim, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 284, p. 145
  作者：Einhorn、Gernsheim

  DOI：——

  日期：——
• Method for isomerization a glycidate derivative
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0153692B1

  公开（公告）日：1992-07-29
• US4621150A
  申请人：——

  公开号：US4621150A

  公开（公告）日：1986-11-04