(3,5-dimethoxy-1-phenyl-cyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3,5-dimethoxy-1-phenyl-cyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(3,5-dimethoxy-1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate；methyl 2-(3,5-dimethoxy-1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: CWASLAMBMGYJGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-苯基苯 、 氯乙酸甲酯 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以95%的产率得到(3,5-dimethoxy-1-phenyl-cyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]已研究了多取代联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。结果表明，区域选择性受两个芳环上取代基的电子性质的影响。富电子的3,5-二甲氧基苯基部分被选择性还原，然后被烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下未脱芳基化。拥有酚部分的联芳基在第二个环上被烷基化，条件是在还原Li / NH3之前已除去了酸性质子。

  DOI：

  10.1021/ol051377i

文献信息

• Regioselectivity of Birch Reductive Alkylation of Biaryls
  作者：Raphaël Lebeuf、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol051377i

  日期：2005.10.1

  regioselectivity of the Birch reductive alkylation of polysubstituted biaryls has been investigated. Results indicate that regioselectivity is affected by the electronic nature of substituents on both aromatic rings. The electron-rich 3,5-dimethoxyphenyl moiety is selectively reduced and then alkylated, while phenols and aniline are not dearomatized under these conditions. Biaryls possessing a phenol moiety are

  [反应：见正文]已研究了多取代联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。结果表明，区域选择性受两个芳环上取代基的电子性质的影响。富电子的3,5-二甲氧基苯基部分被选择性还原，然后被烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下未脱芳基化。拥有酚部分的联芳基在第二个环上被烷基化，条件是在还原Li / NH3之前已除去了酸性质子。
• Preparation of (3,5-Dimethoxy-1-Phenyl-Cyclohexa-2,5-Dienyl)-Acetonitrile through Birch Reductive Alkylation (BRA)
  作者：Raphaël Lebeuf、Muriel Berlande、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/0471264229.os086.01

  日期：2009.12.18