N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: (2-Pyridin-2-yl-ethyl)-pyrimidin-2-yl-amine；N-(2-pyridin-2-ylethyl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• mdl: MFCD11115159
• 分子量: 200.243
• InChiKey: XXWZXEZYCSRMPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 在 DE-PrIm-HPW (6b) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  The catalytic effect of anion-exchanged supported ionic liquid on aza-Michael-type addition

  摘要：

  本文描述了一种有效的阴离子交换支持离子液体的合成，采用硅藻土作为固体支撑，并研究其在阿扎-迈克尔型加成反应中的催化效果。在催化剂设计的阴离子交换步骤中，使用了阴离子聚钨酸盐和亚硫酸氢根离子。此外，文章还考察了各种胺与2-和4-乙烯基吡啶的阿扎-迈克尔型加成反应。该催化体系可以从反应混合物中分离并在后续反应中回收利用。通过XRD、FT-IR、SEM、TGA和BET技术研究了在硅藻土上阴离子交换的支持离子液体的结构。通过1H NMR、13C NMR、FTIR、CHN和质谱技术确定了有机产物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2840-0

文献信息

• Aza-Michael-type addition reaction catalysed by a supported ionic liquid phase incorporating an anionic heteropoly acid
  作者：Mohammad Hadi Ghasemi、Elaheh Kowsari、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.107

  日期：2016.3

  yields using the Aza-Michael-type addition of various amines to vinyl compounds catalysed by a supported ionic liquid incorporating an anionic heteropoly acid. Different catalysts, including Lewis acids, Brønsted acids and heteropoly acids were investigated in which heteropoly acids having dual Brønsted and Lewis acid characteristics were excellent catalysts. The ionic liquid incorporating a polytungstate

  在这项工作中，我们使用各种胺类的Aza-Michael型加成反应，并在负载有离子性杂多酸的负载型离子液体的催化下，在温和的条件下以高收率获得了取代胺。研究了包括路易斯酸，布朗斯台德酸和杂多酸在内的不同催化剂，其中具有布朗斯台德和路易斯酸双重特性的杂多酸是优异的催化剂。就产率而言，结合有负载在硅藻土磁性体上的聚钨酸根离子作为可磁分离的非均相催化剂的离子液体提供了最佳的结果。用磁体容易除去固体纳米催化剂。
• Design of Potent Non-Thiourea H3-Receptor Histamine Antagonists
  作者：C. Robin Ganellin、S. Kiumars Hosseini、Yasmin S. Khalaf、Wasyl Tertiuk、Jean-Michel Arrang、Monique Garbarg、Xavier Ligneau、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm00017a018

  日期：1995.8

  Starting from thioperamide, the first potent and selective H3-receptor histamine antagonist, analogues have been synthesized and tested in vitro on rat cerebral cortex to explore structure-activity relationships. The aim has been to design potent compounds which do not possess the thiourea group of thioperamide and which may have improved brain penetration. In a short series of open chain thiourea

  从第一个有效的选择性H3受体组胺拮抗剂thioperamide开始，已经合成了类似物，并在大鼠大脑皮质进行了体外测试，以探索其结构活性之间的关系。目的是设计不具有硫代过酰胺的硫脲基团并且可以改善脑渗透性的有效化合物。在短系列的开链硫脲类似物中，发现H3拮抗剂效能的最佳链长为（CH2）3。衍生自组胺并在侧链氨基上具有芳族含氮杂环而不是硫脲的化合物具有H3拮抗活性。此外，当杂环为2-吡啶基时，吡啶5-位上的吸电子取代基（例如NO 2，CF 3，CO 2 Me）增加了效力。描述了4- [4（5）-咪唑基]哌啶的合成及其向硫代过酰胺的（三氟甲基）吡啶基类似物5b的转化。然而，5b不如硫代过酰胺强。用吡啶取代咪唑或在远处的N上取代咪唑会大大降低效力。用S取代侧链NH进一步提高了效力，最有效的化合物是2-（[2- [4（5）-咪唑基]乙基]硫基] -5-硝基吡啶（UCL 1199），其Ki = 4.8
• The catalytic effect of anion-exchanged supported ionic liquid on aza-Michael-type addition
  作者：Mohammad Hadi Ghasemi、Elaheh Kowsari

  DOI：10.1007/s11164-016-2840-0

  日期：2017.7

  An effective synthesis of anion-exchanged supported ionic liquids using diatomaceous earth as solid support and its catalytic effect on the aza-Michael-type addition is described. Anionic polytungstophosphate and bisulfate ion are used in the anion-exchange step in catalyst design. In addition, the aza-Michael-type addition of various amines to 2- and 4-vinyl pyridine was examined in this article. The catalytic system can be separated from the reaction mixture and recycled in subsequent reactions. The structure of anion-exchanged supported ionic liquid on diatomaceous earth was studied by XRD, FT-IR, SEM, TGA and BET techniques. The structure of organic products was determined by 1HNMR, 13CNMR, FTIR, CHN and MASS spectroscopy.

  本文描述了一种有效的阴离子交换支持离子液体的合成，采用硅藻土作为固体支撑，并研究其在阿扎-迈克尔型加成反应中的催化效果。在催化剂设计的阴离子交换步骤中，使用了阴离子聚钨酸盐和亚硫酸氢根离子。此外，文章还考察了各种胺与2-和4-乙烯基吡啶的阿扎-迈克尔型加成反应。该催化体系可以从反应混合物中分离并在后续反应中回收利用。通过XRD、FT-IR、SEM、TGA和BET技术研究了在硅藻土上阴离子交换的支持离子液体的结构。通过1H NMR、13C NMR、FTIR、CHN和质谱技术确定了有机产物的结构。