methyl (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl trans-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)glycidate；methyl (2S,3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: TVJWKSMUDASVSJ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-五甲基丹酚酸C †的全合成

  摘要：

  已经实现了（+）-丹酚酸C的甲基化类似物的全合成。合成路线的关键方面包括经济的乙炔铜（I）偶联，通过微波辐照的独特羧基活化条件以及新型脂肪酶催化的仲醇丹参素外消旋混合物的动力学拆分。这种甲基化类似物的制备不仅会提高生物利用度，而且还能够获得（+）-Salvianolic acid C的新的更广泛的生物活性应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob27478k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 氯乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到methyl (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-五甲基丹酚酸C †的全合成

  摘要：

  已经实现了（+）-丹酚酸C的甲基化类似物的全合成。合成路线的关键方面包括经济的乙炔铜（I）偶联，通过微波辐照的独特羧基活化条件以及新型脂肪酶催化的仲醇丹参素外消旋混合物的动力学拆分。这种甲基化类似物的制备不仅会提高生物利用度，而且还能够获得（+）-Salvianolic acid C的新的更广泛的生物活性应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob27478k

文献信息

• Structure Elucidation of Two Secoiridoid Glucosides from Jasminum officinale L. var. grandiflorum (L.) KOBUSKI.
  作者：Takao TANAHASHI、Takeshi SAKAI、Yukiko TAKENAKA、Naotaka NAGAKURA、Cheng-Chang CHEN

  DOI：10.1248/cpb.47.1582

  日期：——

  Phytochemical investigation of the dried leaves of Jasminum officinale var. grandiflorum has led to the isolation of two new secoiridoid glucosides, (2"R)-2"-methoxyoleuropein and (2"S)-2"-methoxyoleuropein, together with four known secoiridoid glucosides, oleuropein, ligstroside, demethyloleuropein and oleoside dimethyl ester, a lignan, (-)-olivil and p-hydroxyphenethyl alcohol. The structures of the new compounds were elucidated from chemical and spectroscopic evidence.

  通过对欧鼠李变种（Jasminum officinale var. grandiflorum）的干燥叶片进行植物化学研究，分离出了两种新的仲呋喃糖苷（(2 "R)-2"-甲氧基欧鼠李素和(2 "S)-2"-甲氧基欧鼠李素），以及四种已知的仲呋喃糖苷（油菜素、ligstroside、去甲基油菜素和油菜苷二甲酯）、一种木质素、(-)-醇和对羟基苯乙醇。新化合物的结构是通过化学和光谱证据阐明的。
• Total synthesis of (+)-pentamethylsalvianolic acid C
  作者：Benjamin L. Alford、Helmut M. Hügel

  DOI：10.1039/c3ob27478k

  日期：——

  The total synthesis of a methylated analogue of (+)-Salvianolic acid C has been achieved. Key aspects of the synthetic route include an economical Cu(I) acetylide coupling, unique carboxyl activation conditions via microwave irradiation and a novel lipase catalysed kinetic resolution of a racemic mixture of secondary alcohol Danshensu. The preparation of this methylated analogue will not only improve

  已经实现了（+）-丹酚酸C的甲基化类似物的全合成。合成路线的关键方面包括经济的乙炔铜（I）偶联，通过微波辐照的独特羧基活化条件以及新型脂肪酶催化的仲醇丹参素外消旋混合物的动力学拆分。这种甲基化类似物的制备不仅会提高生物利用度，而且还能够获得（+）-Salvianolic acid C的新的更广泛的生物活性应用。
• Stopped-Flow Enantioselective HPLC-CD Analysis and TD-DFT Stereochemical Characterization of Methyl<i>Trans</i>-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)Glycidate
  作者：Daniele Tedesco、Edoardo Fabini、Vakhtang Barbakadze、Maia Merlani、Riccardo Zanasi、Bezhan Chankvetadze、Carlo Bertucci

  DOI：10.1002/chir.22539

  日期：2015.12

  are endowed with intriguing pharmacological properties as anticancer agents. The synthesis of new polyether derivatives is achieved through ring‐opening polymerization of chiral 2,3‐disubstituted oxiranes, whose absolute configurations define the overall stereochemistry of the produced polymer. The absolute stereochemistry of one of these building blocks, methyl trans‐3‐(3,4‐dimethoxy‐phenyl)glycidate

  咖啡酸衍生的聚醚是一类天然产品，是从菊苣和牛舌草的根提取物中分离出来的，这些提取物具有令人信服的药理特性，可作为抗癌剂。新的聚醚衍生物的合成是通过手性2,3-二取代的环氧乙烷的开环聚合而实现的，其绝对构型决定了所生产聚合物的整体立体化学。这些基石之一的反式-3-（3,4-二甲氧基-苯基）缩水甘油酸甲酯的绝对立体化学（3因此，其特点是结合了对映选择性高效液相色谱（HPLC），电子圆二色性（ECD）光谱和时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）计算。最初的尝试通过标准的制备型HPLC方案分离对映异构体，然后进行离线ECD分析的尝试失败了，这是由于收集后样品的意外降解所致。停止流HPLC-CD方法可用于解决此问题，该方法可通过HPLC系统在线测量对映体的ECD光谱，从而克服了这一问题，并提供了快速，可靠和节省化学药品的分析方法，同时避免了样品降解的风险在对映体级分的收集和加工过程中。确定了后续的T