2-[2-(2-bromophenyl)ethyl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-bromophenyl)ethyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN
• 分子量: 262.149
• InChiKey: JUOPQQWXMZGOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-bromophenyl)ethyl]pyridine 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍（III）配合物的碳氟还原消除

  摘要：

  我们报道了特征性的第一行芳基金属氟化物络合物的CF还原消除。从提出的镍（III）配合物中的还原消除比从任何其他表征的芳基金属氟化物配合物中形成CF键更快。

  DOI：

  10.1002/anie.201701552
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 2-溴苯基硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium carbonate 、 bis(p-sulfonatophenyl)phenylphosphinedihydrate dipotassium salt 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到2-[2-(2-bromophenyl)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍（III）配合物的碳氟还原消除

  摘要：

  我们报道了特征性的第一行芳基金属氟化物络合物的CF还原消除。从提出的镍（III）配合物中的还原消除比从任何其他表征的芳基金属氟化物配合物中形成CF键更快。

  DOI：

  10.1002/anie.201701552

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched 2-Alkyl Piperidine Derivatives through Asymmetric Reduction of Pyridinium Salts
  作者：Bo Qu、Hari P. R. Mangunuru、Xudong Wei、Keith R. Fandrick、Jean-Nicolas Desrosiers、Joshua D. Sieber、Dmitry Kurouski、Nizar Haddad、Lalith P. Samankumara、Heewon Lee、Jolaine Savoie、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Max Sarvestani、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02401

  日期：2016.10.7

  An Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of 2-alkyl-pyridines has been developed using ligand MeO-BoQPhos. High levels of enantioselectivities up to 93:7 er were obtained. The resulting enantioenriched piperidines can be readily converted into biologically interesting molecules such as the fused tricyclic structures 5, 6, and 7 in 99:1 er, providing a novel, concise synthetic route to this family

  使用配体 MeO-BoQPhos 开发了 Ir 催化的 2-烷基-吡啶对映选择性氢化。获得了高达 93:7 er 的高水平对映选择性。所得的对映体富集的哌啶可以很容易地转化为生物学上感兴趣的分子，例如99:1的稠合三环结构5、6和7，为该类手性含哌啶化合物提供了一种新颖、简洁的合成路线。
• Palladium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Benzylic Allylation of 2-Substituted Pyridines
  作者：Barry M. Trost、David A. Thaisrivongs

  DOI：10.1021/ja904441a

  日期：2009.9.2

  We report a new method for the highly regio-, diastereo-, and enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of 2-substituted pyridines that allows for the formation of homoallylic stereocenters containing alkyl, aryl, heteroaryl, and nitrogen substituents. When the reaction is conducted with asymmetric acyclic electrophiles, both linear and branched products may be obtained exclusively by

  我们报道了一种高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性钯催化的2-取代吡啶烯丙基烷基化的新方法，该方法允许形成含有烷基、芳基、杂芳基和氮取代基的同烯丙基立体中心。当用不对称无环亲电子试剂进行反应时，直链和支链产物都可以通过选择适当的区域异构起始材料和配体来获得，这是“记忆效应”的一个例子。氘标记研究表明，虽然外消旋环状亲电子试剂不会发生这种现象，但所采用的手性配体与它“匹配”的底物的对映体在动力学上反应更快，但最终将所有“不匹配”的底物转化为产物。
• Rhodium-Catalyzed Coupling Reactions of Arylboronic Acids to Olefins in Aqueous Media
  作者：Mark Lautens、Amélie Roy、Koichiro Fukuoka、Keith Fagnou、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/ja010402m

  日期：2001.6.1