(R)-3-(pyridin-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(pyridin-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(4-methylphenyl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: RFJLFFNAWQQHLS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 对甲基苯甲醛 在 五氟苯 、 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 DPZ 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到(R)-3-(pyridin-2-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  前手性自由基对乙烯基吡啶的催化对映选择性加成

  摘要：

  吡啶是最重要的氮杂芳烃之一，在功能分子中无处不在。吡啶的电子特性已被用于触发前手性物质的不对称转化，作为获得手性吡啶衍生物的直接方法。然而，这种用于构建对映体富集的 γ 功能化吡啶的合成策略的全部潜力仍未开发。在这里，我们描述了在可见光介导的协同光氧化还原和不对称催化下，前手性自由基对乙烯基吡啶的首次对映选择性加成。乙烯基吡啶与醛、酮和亚胺的对映选择性还原偶联是通过使用手性布朗斯台德酸激活反应伙伴并通过氢键相互作用提供立体控制来实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00286

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Prochiral Radicals to Vinylpyridines
  作者：Kangning Cao、Siu Min Tan、Richmond Lee、Songwei Yang、Hongshao Jia、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.9b00286

  日期：2019.4.3

  Pyridine, one of the most important azaarenes, is ubiquitous in functional molecules. The electronic properties of pyridine have been exploited to trigger asymmetric transformations of prochiral species as a direct approach for accessing chiral pyridine derivatives. However, the full potential of this synthetic strategy for the construction of enantioenriched γ-functionalized pyridines remains untapped

  吡啶是最重要的氮杂芳烃之一，在功能分子中无处不在。吡啶的电子特性已被用于触发前手性物质的不对称转化，作为获得手性吡啶衍生物的直接方法。然而，这种用于构建对映体富集的 γ 功能化吡啶的合成策略的全部潜力仍未开发。在这里，我们描述了在可见光介导的协同光氧化还原和不对称催化下，前手性自由基对乙烯基吡啶的首次对映选择性加成。乙烯基吡啶与醛、酮和亚胺的对映选择性还原偶联是通过使用手性布朗斯台德酸激活反应伙伴并通过氢键相互作用提供立体控制来实现的。