2-(4-bromophenoxymethyl)-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-bromophenoxymethyl)-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-[(4-Bromophenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-[(4-bromophenoxy)methyl]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• 化学式: C₉H₇BrN₂OS₂
• 分子量: 303.203
• InChiKey: SGUBNMXHQHGEKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenoxymethyl)-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((4-bromophenoxy)methyl)-5-(methylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有 2-Aroxymethyl-1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole 部分的新型砜类衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  砜类是最重要的一类农用杀菌剂。为了发现具有高抗菌活性的新先导化合物，通过将芳甲基部分引入1,3,4-恶二唑/噻二唑砜的支架中，设计并合成了一系列新的砜衍生物。体外测定了对三种植物病原体（米黄单胞菌 pv. oryzae、青枯病菌、轴突黄单胞菌 pv. citri.）的抗菌活性。与商业杀菌剂的对照和一些报道的砜类杀菌剂相比，7 种化合物 5I-1-5I-7 表现出显着更高的活性，EC50 值范围为 0.45-1.86 μg/mL 对米曲霉和 1.97-20.15 μg/mL青枯菌。令人振奋的是，5I-1、5I-2 和 5I-4 显示出显着的体内抗稻瘟病活性，保护效果达 90.4%，在 200 μg/mL 时分别为 77.7% 和 81.1%，远高于双美噻唑 (25.6%) 和噻二唑-铜 (32.0%)。并初步检验了活性衍生物的不同植物毒性。结果表明，2-aroxymethyl-1,3,4-o

  DOI：

  10.3390/molecules22010064
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-bromophenoxymethyl)-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有 2-Aroxymethyl-1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole 部分的新型砜类衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  砜类是最重要的一类农用杀菌剂。为了发现具有高抗菌活性的新先导化合物，通过将芳甲基部分引入1,3,4-恶二唑/噻二唑砜的支架中，设计并合成了一系列新的砜衍生物。体外测定了对三种植物病原体（米黄单胞菌 pv. oryzae、青枯病菌、轴突黄单胞菌 pv. citri.）的抗菌活性。与商业杀菌剂的对照和一些报道的砜类杀菌剂相比，7 种化合物 5I-1-5I-7 表现出显着更高的活性，EC50 值范围为 0.45-1.86 μg/mL 对米曲霉和 1.97-20.15 μg/mL青枯菌。令人振奋的是，5I-1、5I-2 和 5I-4 显示出显着的体内抗稻瘟病活性，保护效果达 90.4%，在 200 μg/mL 时分别为 77.7% 和 81.1%，远高于双美噻唑 (25.6%) 和噻二唑-铜 (32.0%)。并初步检验了活性衍生物的不同植物毒性。结果表明，2-aroxymethyl-1,3,4-o

  DOI：

  10.3390/molecules22010064

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,2,4-Triazoles and 1,3,4-Thiadiazoles
  作者：T. R. Hovsepian、E. R. Dilanian、A. P. Engoyan、R. G. Melik-Ohanjanian

  DOI：10.1023/b:cohc.0000048294.27172.a3

  日期：2004.9
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of New Sulfone Derivatives Containing 2-Aroxymethyl-1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole Moiety
  作者：Shihu Su、Xia Zhou、Guoping Liao、Puying Qi、Linhong Jin

  DOI：10.3390/molecules22010064

  日期：——

  Sulfones are one of the most important classes of agricultural fungicides. To discover new lead compounds with high antibacterial activity, a series of new sulfone derivatives were designed and synthesized by introducing the aroxymethyl moiety into the scaffold of 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole sulfones. Antibacterial activities against three phytopathogens (Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Ralstonia solanacearum

  砜类是最重要的一类农用杀菌剂。为了发现具有高抗菌活性的新先导化合物，通过将芳甲基部分引入1,3,4-恶二唑/噻二唑砜的支架中，设计并合成了一系列新的砜衍生物。体外测定了对三种植物病原体（米黄单胞菌 pv. oryzae、青枯病菌、轴突黄单胞菌 pv. citri.）的抗菌活性。与商业杀菌剂的对照和一些报道的砜类杀菌剂相比，7 种化合物 5I-1-5I-7 表现出显着更高的活性，EC50 值范围为 0.45-1.86 μg/mL 对米曲霉和 1.97-20.15 μg/mL青枯菌。令人振奋的是，5I-1、5I-2 和 5I-4 显示出显着的体内抗稻瘟病活性，保护效果达 90.4%，在 200 μg/mL 时分别为 77.7% 和 81.1%，远高于双美噻唑 (25.6%) 和噻二唑-铜 (32.0%)。并初步检验了活性衍生物的不同植物毒性。结果表明，2-aroxymethyl-1,3,4-o