1,1-dimethylethyl 2-pyrimidyl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 2-pyrimidyl carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-pyrimidyl)carbamate；tert-butyl pyrimidin-2-ylcarbamate；tert-butyl pyrazin-2-ylcarbamate；2-(t-butoxycarbonylamino)pyrimidine；tert-butyl N-pyrimidin-2-ylcarbamate
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: NAUXZQFUDGBSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 2-pyrimidyl carbamate 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 CIPE 诱导的羰基迁移从 (Pyridin-2-yl) 氨基甲酸酯合成非天然 α-氨基酸

  摘要：

  非天然α-氨基酸的合成方法因其重要的生物活性一直是广泛研究的焦点。然而，仍然需要方便的无过渡金属催化方法。在此，我们报告了一种通过氨基甲酸酯的分子内重排构建非天然 α-氨基酸骨架的新策略，氨基甲酸酯很容易从胺及其常见的保护基中获得。即使在克级反应中，这种重排也能以高达 98% 的收率提供多种氨基酯产品。通过实验和理论计算对反应机理进行了详细研究。来自 2-吡啶基的复合物诱导邻近效应 (CIPE) 被证明对于这种转化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01283
• 作为产物：
  描述：

  2-(di-(tert-butoxycarbonyl)amino)pyrimidine 、 3-(4-(1-(2(S)-3-dihydroxypropanoyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrid-4-yl)-3,5-difluorophenyl)-5(S)-pyrazin-2-ylaminomethyloxazolidin-2-one 以to give the title product as a white solid (3.2 g)的产率得到1,1-dimethylethyl 2-pyrimidyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclylaminomethyloxazolidinones as antibacterials

  摘要：

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中，例如，HET是一种可选择的取代的C-连接的5成员杂环芳基环，其中含有2至4个独立选择自N、O和S的杂原子；Q从Q1和Q2中选择，例如：R2和R3独立地为氢或氟；T从一系列基团中选择，例如，一种N-连接的（完全不饱和的）5成员杂环芳基环系统或公式（TC5）的基团：其中Rc是，例如，R13CO—、R13SO2—或R13CS—；其中R13是，例如，可选择的取代的（1-10C）烷基或R14C（O）O（1-6C）烷基，其中R14是可选择的取代的（1-10C）烷基；这些化合物对抗菌有用；并描述了制造它们的过程和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US06734200B1

文献信息

• Substituted Amino-Pyrimidine Derivatives
  申请人：Endo Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20140038952A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present application provides novel substituted quinazoline and pyrido-pyrimidine compounds and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in co-regulating PI3K and/or mTOR activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with the dysregulation of the PI3K/AKT/mTOR pathway. Advantageously, these compounds perform as dual PI3K/mTOR inhibitors. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by inflammation or abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer.

  本申请提供了新型的取代喹唑啉和吡啶并嘧啶化合物及其药用可接受的盐、前药和溶剂化合物。还提供了制备这些化合物的方法。通过向患者投予一种或多种化合物的治疗有效量，这些化合物在共同调节PI3K和/或mTOR活性方面是有用的。通过这样做，这些化合物在治疗与PI3K/AKT/mTOR途径失调相关的疾病方面是有效的。有利的是，这些化合物作为双重PI3K/mTOR抑制剂发挥作用。可以使用这些化合物治疗各种疾病，包括以炎症或异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症。
• Silver-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines
  作者：Mourad Chioua、Elena Soriano、Lourdes Infantes、M. Luisa Jimeno、José Marco-Contelles、Abdelouahid Samadi

  DOI：10.1002/ejoc.201201258

  日期：2013.1

  We report herein the silver-catalyzed cycloisomerization of readily available N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines as a new and practical method for the synthesis of differently substituted 3-methylimidazo[1,2-a]pyridines. The isomerization reactions proceeded under mild reactions conditions to give good yields and excellent regioselectivity. A DFT-based mechanistic analysis is also reported.

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。
• Synthesis of 3-Aminoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from α-Aminopyridinyl Amides
  作者：Sophie Régnier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01324

  日期：2016.11.4

  3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridines are rapidly synthesized via a facile and mild cyclodehydration-aromatization reaction starting from readily available amides. The cyclodehydration step is mediated by the activation of N-Boc-protected 2-aminopyridine-containing amides by triflic anhydride (Tf2O) in the presence of 2-methoxypyridine (2-MeO-Py). Subsequently, the addition of K2CO3 in THF ensured a clean

  3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶是通过容易和温和的环脱水-芳构化反应迅速合成的，从容易获得的酰胺开始。在2-甲氧基吡啶（2-MeO-Py）存在下，通过三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化N -Boc保护的含2-氨基吡啶的酰胺来介导环脱水步骤。随后，添加K 2 CO 3在THF中的溶剂确保干净的脱保护-芳构化序列，以提供所需的杂环。在优化的程序下，可以容忍各种各样的官能团和取代模式，并且对于稠合的双环3-氮杂-杂环化合物，获得了良好或优异的收率。另外，发现该反应可扩展至克级，并且可以用未保护的无环酰胺前体进行。我们还发现，所得产物是Pd和Ru催化的CH芳基化反应的有价值的中间体，从而可以精制各种功能化的结构单元。
• Heterocyclylaminomethyloxazo-lidinones as antibacterials
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20030207899A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Compounds of formula (I) 1 , or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, wherein, for example, HET is an optionally substituted C-linked 5-membered heteroaryl ring containing 2 to 4 heteroatoms independently selected from N, O and S; Q is selected from, for example, Q3 and Q5; R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, an N-linked (fully unsaturated) 5-membered heteroaryl ring system or a group of formula (TC5): wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  化合物的公式（I）1，或其药用盐，或其体内可水解酯，其中，例如，HET是一个含有2到4个异原子（N、O和S）的可选择取代的C-连接的5元杂环芳烃环；Q可以从Q3和Q5中选择；R2和R3独立地为氢或氟；T可以从一系列基团中选择，例如，一个N-连接的（完全不饱和的）5元杂环芳烃环系统或一个公式（TC5）的基团：其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—；其中R13是，例如，可选择取代的（1-10C）烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基，其中R14是可选择取代的（1-10C）烷基；作为抗菌剂是有用的；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Predictive Multivariate Linear Regression Analysis Guides Successful Catalytic Enantioselective Minisci Reactions of Diazines
  作者：Jolene P. Reid、Rupert S. J. Proctor、Matthew S. Sigman、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.9b11658

  日期：2019.12.4

  The Minisci reaction is one of the most direct and versatile methods for forging new carbon–carbon bonds onto basic heteroarenes: a broad subset of compounds ubiquitous in medicinal chemistry. While many Minisci-type reactions result in new stereocenters, control of the absolute stereochemistry has proved challenging. An asymmetric variant was recently realized using chiral phosphoric acid catalysis

  Minisci 反应是在碱性杂芳烃上形成新的碳-碳键的最直接和通用的方法之一：在药物化学中普遍存在的化合物的广泛子集。虽然许多 Minisci 型反应会产生新的立体中心，但绝对立体化学的控制已被证明具有挑战性。最近使用手性磷酸催化实现了不对称变体，尽管在该研究中底物仅限于喹啉和吡啶。机械不确定性和非明显的对映选择性趋势使得将反应扩展到重要的新底物类别的任务具有挑战性且耗时。在此处，我们描述了一种通过精心设计的反应数据集指导并通过多元线性回归 (MLR) 分析促进的反应格局的严格分析来解决这个问题的方法。这些技术允许发展机械信息相关性，为将对映选择性结果转移到新的反应组分提供基础，最终预测嘧啶特别适合该协议。在大多数情况下，对这些有价值的药学相关基序的对映选择性结果的预测非常准确，并导致对范围的全面探索，显着扩展了该方法的实用性和多功能性。