1-[1-oxo-7-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)-2E,4E-heptadienyl]-piperine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-[1-oxo-7-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)-2E,4E-heptadienyl]-piperine
• 英文别名: (2E,4E)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)hepta-2,4-dien-1-one；1-[(2E,4E)-1-oxo-7-(3,4-methylenedioxy)phenylheptadienyl]piperidine；(E,E)-1-[7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-heptadienyl]piperidine；2E,4E-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1-piperidyl)hepta-2,4-dien-1-one；piperarboricoline；piperdardine；(2E,4E)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylhepta-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: FNECAUUPWFQEGF-RPFQBYKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌啶 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[1-oxo-7-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)-2E,4E-heptadienyl]-piperine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Naturally occurring dienamides by palladium-catalyzed carbonyl alkenylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(199901)341:1<72::aid-prac72>3.0.co;2-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of naturally occurring unsaturated amide alkaloids by a modified Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Yang Li、Yu Zhang、Zhi Huang、Xiaoping Cao、Kun Gao

  DOI：10.1139/v04-028

  日期：2004.5.1

  A convenient and rapid approach for the synthesis of naturally occurring unsaturated amide alkaloids 1a–1n by the recently developed one-flask Ramberg–Backlund reaction is described. The starting material was alcohol 3, which was transformed into thiolacetate 4 using the Mitsunobu reaction. In situ cleavage of acetyl moiety of 4, followed by alkylation of the resulting thiol with appropriate chloroacetamide

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。
• Aromatische Alkensäurederivate zur Appetithemmung und Stimmungsaufhellung
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2918270A1

  公开（公告）日：2015-09-16

  Vorgeschlagen werden primär aromatische Alkensäurederivate der Formel I, zur Anwendung in einem therapeutischen Verfahren als (a) Mittel zur Reduzierung des Appetits und/oder (b) Mittel zur Vermittlung eines Gefühls von Sättigung und/oder als (c) Mittel zur Reduzierung der Energieaufnahme und/oder als (d) Stimmungsaufheller, sowie die nichttherapeutische Verwendung der aromatischen Alkensäurederivate nach Formel I als (a) Mittel zur Reduzierung des Appetits und/oder (b) Mittel zur Vermittlung eines Gefühls von Sättigung und/oder als (c) Mittel zur Reduzierung der Energieaufnahme und/oder als (c) Stimmungsaufheller.

  提出的主要是式 I 的芳香族烯酸衍生物，在治疗方法中用作(a)降低食欲的制剂和/或(b)赋予饱腹感的制剂和/或(c)降低能量摄入的制剂和/或(d)情绪促进剂、以及根据式 I 的芳香族烯酸衍生物作为(a)降低食欲的制剂和/或(b)赋予饱腹感的制剂和/或作为(c)降低能量摄入的制剂和/或作为(c)情绪促进剂的非治疗用途。
• Oxidative Heck Vinylation for the Synthesis of Complex Dienes and Polyenes
  作者：Jared H. Delcamp、Paul E. Gormisky、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja402891m

  日期：2013.6.12

  We introduce an oxidative Heck reaction for selective complex diene and polyene formation. The reaction proceeds via oxidative Pd(II)/sulfoxide catalysis that retards palladium-hydride isomerizations which previously limited the Heck manifold's capacity for furnishing stereodefined conjugated dienes. Limiting quantities of nonactivated terminal olefins (1 equiv) and slight excesses of vinyl boronic esters (1.5 equiv) that feature diverse functionality can be used to furnish complex dienes and polyenes in good yields and excellent selectivities (generally E:Z = >20:1; internal:terminal = >20:1). Because this reaction only requires prior activation of a single vinylic carbon, improvements in efficiency are observed for synthetic sequences relative to ones featuring reactions that require activation of both coupling partners.
• SYNTHESIS OF NATURAL AMIDE ALKALOID PIPERDARDINE AND A NEW BIOACTIVE ANALOGUE^†
  作者：João X. de Araújo-Júnior、Carolina de M. Duarte、Maria C. de O. Chaves、José P. Parente、Carlos A. M. Fraga、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1081/scc-100000187

  日期：2001.1
• COMPOSITIONS COMPRISING EXTRACTS OF APLINIA AND OTHER PLANTS FOR IMPROVING JOINT HEALTH AND TREATING ARTHRITIS
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：EP4100034A1

  公开（公告）日：2022-12-14