dimethyl (1RS,5RS,6RS)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: dimethyl (1RS,5RS,6RS)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: Vlgkziawrpxqer-qtsittdlsa-；dimethyl (1S,5S,6S)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,6-dicarboxylate
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: VLGKZIAWRPXQER-QTSITTDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1RS,5RS,6RS)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,6-dicarboxylate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(1RS,2RS,3RS)-2-formyl-3-(methoxycarbonyl)-cyclopropyl methyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  Boehm, Claudius; Schinnerl, Marina; Bubert, Christian, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 16, p. 2955 - 2966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 、 重氮乙酸甲酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到dimethyl (1RS,5RS,6RS)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boehm, Claudius; Schinnerl, Marina; Bubert, Christian, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 16, p. 2955 - 2966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Paraconic Acids
  作者：Rakeshwar B. Chhor、Bernd Nosse、Sebastian Sörgel、Claudius Böhm、Michael Seitz、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.200390019

  日期：2003.1.3

  development of a new method for the enantioselective synthesis of disubstituted gamma-butyrolactones is reported. Based on this strategy, the total synthesis of three paraconic acids, that is (-)-roccellaric acid, (-)-nephrosteranic acid and (-)-protopraesorediosic acid, and the formal total synthesis of (-)-methylenolactocin and (-)-protolichesterinic acid is described, which are important because of their

  据报道，开发了一种对映选择性合成双取代的γ-丁内酯的新方法。在此策略的基础上，可以合成（-）-二十二碳六烯酸，（-）-肾甾酸和（-）-戊二酸二十二碳三酸，以及（-）-甲基烯醇内酯和（- ）-原脂白蛋白酸，其具有重要的抗生素和抗肿瘤特性，因此非常重要。合成的关键步骤是铜（I）催化的呋喃的不对称环丙烷化，高度非对映选择性的樱井烯丙基化，路易斯酸或路易斯碱催化的逆向醇/内酯化级联反应，以及钌（II）催化的分子间交叉易位反应。
• Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Furans and Its Application to the Total Synthesis of Natural Product Derivatives
  作者：Verena Lehner、Huw M. L. Davies、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02009

  日期：2017.9.15

  Rh(II)-catalyzed enantioselective cyclopropanations of furans, providing access to synthetically useful building blocks, are reported. After screening of 10 Rh(II) catalysts, Rh2(S-TCPTTL)4 was identified as a highly efficient and selective catalyst (up to 98% ee, TON 88000, and TOF 24/s) for the cyclopropanation of furans. These cyclopropanes were successfully applied to the enantioselective synthesis

  据报道，Rh（II）催化的呋喃的对映选择性环丙烷化提供了合成上有用的结构单元。在筛选了10种Rh（II）催化剂后，Rh 2（S -TCPTTL）4被确定为呋喃环丙烷化的高效且选择性的催化剂（高达98％ee，TON 88000和TOF 24 / s）。这些环丙烷已成功地用于新型对锥酸衍生物的对映选择性合成。
• New bis(oxazoline) ligands with secondary binding sites for the asymmetric cyclopropanation of furans
  作者：Marina Schinnerl、Claudius Böhm、Michael Seitz、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00094-6

  日期：2003.4

  The diastereo- and enantioselective cyclopropanation of furans was achieved in up to 91% ee using a new set of chiral bis(oxazoline) ligands that are able to use secondary binding sites to enhance selectivity. In contrast, with substrates such as styrene and N-Boc-pyrrole, with which no secondary interactions with the ligands can occur, only moderate selectivities (<50% ee) were achieved. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.