N-methoxy-N-methyl-2-(pyridin-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-(pyridin-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-(pyridin-2-yl)acetamide；N-methoxy-N-methyl-2-pyridin-2-ylacetamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: WSUBTKIRSCVGSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-(pyridin-3-yl)acetamide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-2-(pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氟化试剂的对映选择性 Cu 催化的亲核加成：C–C 键形成用于合成手性连二氟化物

  摘要：

  在这里，我们描述了第一个对映选择性 Cu/亚砜膦 (SOP) 配合物催化氟化烯醇化物与偕二氟烯烃的亲核加成。含有手性叔氟化物和氟代烯烃的对映体富集的连二氟化物通过 C-C 键的形成成功地提供了良好的产率（高达 94% 的产率），高Z / E选择性（5:1 → 50:1 for Z -异构体）和出色的对映选择性（高达 98.5:1.5 er）。通过对复杂的生物活性化合物的修饰证明了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00518
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基乙酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以26%的产率得到N-methoxy-N-methyl-2-(pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  “睡美人的唤醒电话”：从 2,6-二甲基吡啶直接合成功能化 β-(2-吡啶基) 酮

  摘要：

  β-(2-吡啶基) 酮是一类独特的杂环化合物，具有有价值的理化性质和作为药效团的新兴相关性。在本文中，我们报告了一种从常见起始材料 2,6-二甲基吡啶制备各种取代 β-(2-吡啶基) 酮的一步法。此外，我们通过合成一小组抗疟天然产物来证明该构件的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588154

文献信息

• Stereodivergent Allylation of Azaaryl Acetamides and Acetates by Synergistic Iridium and Copper Catalysis
  作者：Xingyu Jiang、Philip Boehm、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b12824

  日期：2018.1.31

  We report stereodivergent allylic substitution reactions of allylic esters with prochiral enolates derived from azaaryl acetamides and acetates to form products from addition of the enolates at the most substituted carbon of an allyl moiety with two catalysts, a chiral metallacyclic iridium complex and a chiral bisphosphine-ligated copper(I) complex, which individually control the configuration of

  我们报道了烯丙酯与衍生自氮杂芳基乙酰胺和乙酸酯的前手性烯醇化物的立体发散烯丙基取代反应，通过使用两种催化剂（手性金属环铱络合物和手性双膦配位物）在烯丙基部分取代最多的碳上加成烯醇化物而形成产物铜(I)配合物，分别单独控制亲电子和亲核碳原子的构型。通过两种催化剂对映异构体的简单排列，分别合成了含有两个立构中心的产物的所有四种立体异构体，具有高非对映选择性和对映选择性。多种带有吡啶基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、吡嗪基、喹啉基和异喹啉基部分的氮杂芳基乙酰胺和乙酸酯都被发现适合于这种转化。
• Stereodivergent Construction of Tertiary Fluorides in Vicinal Stereogenic Pairs by Allylic Substitution with Iridium and Copper Catalysts
  作者：Zhi-Tao He、Xingyu Jiang、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.9b04440

  日期：2019.8.21

  enantioselective synthesis of tertiary alkyl fluorides, the synthesis of compounds containing such a stereogenic center within an array of stereocenters, particularly two vicinal ones, remains a synthetic challenge, and no method to control the configuration of each stereogenic center independently has been reported. We describe a strategy to achieve such a stereodivergent synthesis of vicinal stereogenic centers

  尽管在叔烷基氟化物的对映选择性合成上付出了很多努力，但在一系列立体中心，特别是两个相邻的立体中心中，合成含有这种立体中心的化合物仍然是一个合成挑战，并且没有方法控制每个立体中心的构型中心独立报道。我们描述了一种策略，通过与包含控制亲电子碳构型的铱络合物和铜催化剂的催化剂体系形成连接碳-碳键，实现邻位立体中心的这种立体发散合成，其中一个包含氟原子。控制亲核含氟碳的构型。这些反应以高产率、非对映选择性和对映选择性（通常>90% 产率，>20:1 dr，99% ee）与烷基和芳基取代的烯丙基酯以及未稳定的氮杂芳基酮、酯和酰胺的烯醇化物发生。访问产品的所有四种立体异构体证明了对两种配置的独立精确控制。这种方法扩展到以同样高产率和选择性的邻位四级和三级立体中心的立体发散构建。DFT 计算揭示了烯丙基取代中烯醇铜的立体选择性的起源。访问产品的所有四种立体异构体证明了对两种配置的独立精确控制。这种方法扩
• Diastereo- and Enantioselective 1,6-Conjugate Addition of 2-Azaarylacetamides to <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Yan Wang、Kaixuan Wang、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02215

  日期：2019.8.2

  A chiral Mg(II)/N,N′-dioxide complex was found to be highly effective in promoting the diastereo- and enantioselective 1,6-conjugate addition of various azaarylacetamides to p-quinone methides under mild reaction conditions. Various chiral azaarene derivatives containing gem(1,1)-diaryl skeletons were obtained in good yields, dr, and excellent ee values. Meanwhile, on the basis of insight gained from

  发现在温和的反应条件下，手性Mg（II）/ N，N'-二氧化物络合物在促进各种氮杂芳基乙酰胺向对苯醌甲基化物的非对映选择性和对映选择性1,6-共轭加成方面非常有效。获得各种具有宝石（1,1）-二芳基骨架的手性氮杂芳烃衍生物，具有良好的产率，dr和优异的ee值。同时，根据控制实验的见识以及Mg（II）/ N，N'-二氧化物配合物和产物的单晶结构，提出了可能的过渡态来解释配位和形成的起源。立体感应。
• 1-(Aromatic- or heteroaromatic-substituted)-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030229079A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Certain 1-(aromatic- or heteroaromatic-substituted-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了某些芳香或杂芳基取代的3-(杂芳基取代) -1,3-丙二酮-1为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。
• Modular Access to 2-(Trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and Their Benzo Analogues through a Copper(I)-Catalyzed Radical Annulation
  作者：Zhenhui Wang、Xiaofeng Li、Jie Qiu、Wei Li、Hengyuan Li、Zhiqiang Weng、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02500

  日期：2022.9.2

  distinctive copper-catalyzed radical annulation to valuable 2-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridines and their benzo analogues has been described for the first time. Notably, the newly developed complementary process allows the synthesis of 4- or 6-substituted target molecular entities as a single product, which was previously challenging to access by existing methods. The utility of this process is further

  首次描述了一种机制独特的铜催化自由基环化对有价值的 2-(三氟甲基)吡唑并[1,5- a ] 吡啶及其苯并类似物的反应。值得注意的是，新开发的补充工艺允许将 4 或 6 取代的目标分子实体作为单一产品合成，这在以前很难通过现有方法获得。该过程的实用性通过四种不同环系统的简易构建、克级合成和生物活性分子的后期功能化得到进一步证明。