p-nitrobenzyl 2-(4-ethylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-2-hydroxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 2-(4-ethylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 2-(2-ethylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl)-2-hydroxyacetate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 340.357
• InChiKey: IEFPFIARRXGQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 p-nitrobenzyl 2-(4-ethylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-2-hydroxyacetate 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 2-(4-ethylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the preparation of penem derivatives

  摘要：

  某些取代的-2-青霉烷-3-羧酸化合物及其药用可接受的盐可以通过相应的硫代硫酸盐或三硫代碳酸酯经过脱硫，随后进行卤素化和环合反应来制备。相应的脱硫和卤素化中间体已被公开。

  公开号：

  US04619783A1
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl α-ethoxy-α-hydroxyacetate 、 4-ethylthio-2-oxo-1-azetidine 在 水 、 乙醇 、 苯 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以afforded 32.5 g of the title compound as a yellow semi-solid的产率得到p-nitrobenzyl 2-(4-ethylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the preparation of penem derivatives

  摘要：

  某些取代的2-青霉烷-3-羧酸化合物及其药学上可接受的盐可以从适当的黄酯或三硫代碳酸盐通过脱硫化，随后进行卤代和环闭合而制备。相应的脱硫化和卤代中间体也被揭示。

  公开号：

  US04619783A1

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of penem derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04619783A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  Certain substituted-2-penem-3-carboxylic acid compounds, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, can be prepared from the appropriate xanthate or trithiocarbonate by desulfurization, followed by halogenation and ring closure. The corresponding desulfurized and halogenated intermediates are disclosed.

  某些取代的-2-青霉烷-3-羧酸化合物及其药用可接受的盐可以通过相应的硫代硫酸盐或三硫代碳酸酯经过脱硫，随后进行卤素化和环合反应来制备。相应的脱硫和卤素化中间体已被公开。
• Azetidinone intermediates for the preparation of penem derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04725678A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  Certain 2-substituted-2-penem-3-carboxylic acid compounds and pharmaceutically-acceptable salts thereof can be prepared from the appropriate xanthate or trithiocarbonate by desulfurization and addition of an electrophilic sulfur compound followed by halogenation and ring closure. The corresponding desulfurized and halogenated olefinic intermediates are disclosed.

  某些2-取代-2-青霉烷-3-羧酸化合物及其药学上可接受的盐可以通过适当的黄原酸盐或三硫代碳酸酯的脱硫和电荷亲和性硫化合物的加成，然后进行卤代和环闭来制备。相应的脱硫和卤代烯烃中间体也被揭示。
• Preparation of penem derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0128725A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  Certain 2-substituted-2-penem-3-carboxylic acid compounds and pharmaceutically-acceptable salts thereof can be prepared from the appropriate xanthate or trithiocarbonate by desulfurization and addition of an electrophilic sulfur compound followed by halogenation and ring closure. The corresponding desulfurized and halogenated olefinic intermediates are disclosed.

  某些 2-取代-2-芘-3-羧酸化合物及其药学上可接受的盐类可通过脱硫和加入亲电硫化合物，然后卤化和闭环，从适当的黄原酸盐或三硫代碳酸酯制备。相应的脱硫和卤化烯烃中间体已经公开。
• HAMANAKA, ERNEST S.
  作者：HAMANAKA, ERNEST S.

  DOI：——

  日期：——
• US4595539A
  申请人：——

  公开号：US4595539A

  公开（公告）日：1986-06-17