1-fluoro-2-methylcyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-fluoro-2-methylcyclopentene
• 英文别名: 1-fluoro-2-methyl-1-cyclopentene；1-Fluoro-2-methylcyclopent-1-ene
• 化学式: C₆H₉F
• 分子量: 100.136
• InChiKey: GPXLWSVMNCQBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 1-fluoro-2-methylcyclopentene 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 1-fluoro-5-methylbicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 、 methyl 1-fluoro-5-methylbicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷和重氮乙酸甲酯催化含氟烯烃和二烯烃的环丙烷化反应

  摘要：

  研究了含氟不饱和化合物中各种双键在铜、铑、钯化合物催化下与重氮甲烷和重氮乙酸甲酯发生环丙烷化反应的反应性。通常，与双键相连或排列在相邻位置的氟原子的存在对该键的环丙烷化产生抑制作用。正如预期的那样，重氮甲烷在钯化合物的存在下主要是环丙烷化了较少高度取代的双键。在 2-氟-3-甲基丁二烯的情况下，反应发生在两个双键上。当使用重氮乙酸甲酯时，[Rh2(OAc)4] 是一种有效的催化剂，在烯烃和环烯烃中的单氟取代双键上产生环丙烷化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400109
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-fluorovinyl)-1-methylcyclopropane 以22%的产率得到1-fluoro-2-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷和重氮环丙烷的 1,3-偶极环加成生成 2-氟-3-甲基丁二烯以及含氟乙烯基吡唑啉和乙烯基环丙烷的热转化

  摘要：

  2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯与重氮甲烷在乙醚中的反应，温度为 15 °C，并与通过在 K2CO3 的 CH2Cl2 中在 –10 °C 下分解 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷反应C 选择性地涉及甲基上的双键，得到 3-(1-氟乙烯基)-3-甲基吡唑啉。后者在 250 °C 下热脱重氮化产生 1-(1-fluorovinyl)-1-methylcyclopropane 和 -spiropentane 5，它们能够在更严酷的条件下 (400-600 °C) 异构化成 1-fluoro-2 -methylcyclopent-1-ene 和 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7)，分别。螺戊烷衍生物 5 部分异构化为 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene。以类似的方式，6-(2,3,

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042293.15892.9a

文献信息

• Process for producing alpha, alpha-difluorocycloalkane compound
  申请人：——

  公开号：US20030078460A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  A method for producing an &agr;,&agr;-difluorocycloalkane at high purity with good efficiency, which comprises a step of treating a fluorocycloalkene with hydrogen fluoride wherein the fluorocycloalkene has one fluorine atom directly bonded to a carbon atom of carbon-carbon unsaturated double bond, more preferably, a step of directly adding the hydrogen fluoride to a reaction mixture obtained by treating the cycloalkanone with the de-oxygen fluorinating agent.

  一种用高纯度和良好效率生产α，α-二氟环烷烃的方法，包括处理氟环烷烯与氢氟酸的步骤，其中氟环烷烯的一个氟原子直接连接到碳-碳不饱和双键的碳原子，更优选地，直接将氢氟酸添加到通过用脱氧氟化剂处理环戊酮得到的反应混合物的步骤。
• FLUOROCYCLOPENTENYLCYTOSINE FOR TREATING TUMOUR
  申请人：Ocuphire Pharma, Inc.

  公开号：EP4008321A1

  公开（公告）日：2022-06-08

  The disclosed subject matter provides methods using and kits comprising a compound of formula (I) or a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The disclosed subject matter further provides a method of treating one or more symptoms of cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound of formula (I) and a process for preparing such.

  所公开的主题提供了使用式 (I) 化合物的方法和包含式 (I) 化合物的试剂盒 或其水合物、溶液或药学上可接受的盐。所公开的主题进一步提供了一种治疗一种或多种癌症症状的方法，该方法包括向有需要的受试者施用式（I）化合物和制备该化合物的工艺。
• FLUOROCYCLOPENTENYLCYTOSINE USES AND PROCESSES OF PREPARATION
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3307251B1

  公开（公告）日：2021-10-20
• US6686509B2
  申请人：——

  公开号：US6686509B2

  公开（公告）日：2004-02-03
• 1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane and diazocyclopropane to 2-fluoro-3-methylbutadiene and thermal transformations of fluorine-containing vinylpyrazolines and vinylcyclopropanes
  作者：E. V. Guseva、N. V. Volchkov、E. V. Shulishov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042293.15892.9a

  日期：2004.6

  conditions (400—600 °C), into 1-fluoro-2-methylcyclopent-1-ene and 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7), respectively. Spiropentane derivative 5 partially isomerizes into 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene. In a similar way, thermolysis of 6-(2,3,3-trifluorocyclobut-1-enyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene at 400 °C gives a mixture of 1-(spiropentyl)-2,3,3-trifluorocyclobut-1-ene and 2,3,3

  2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯与重氮甲烷在乙醚中的反应，温度为 15 °C，并与通过在 K2CO3 的 CH2Cl2 中在 –10 °C 下分解 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷反应C 选择性地涉及甲基上的双键，得到 3-(1-氟乙烯基)-3-甲基吡唑啉。后者在 250 °C 下热脱重氮化产生 1-(1-fluorovinyl)-1-methylcyclopropane 和 -spiropentane 5，它们能够在更严酷的条件下 (400-600 °C) 异构化成 1-fluoro-2 -methylcyclopent-1-ene 和 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7)，分别。螺戊烷衍生物 5 部分异构化为 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene。以类似的方式，6-(2,3,

表征谱图