(R)-(-)-N-methyl-3-(2-iodophenoxy)-3-phenylpropanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(-)-N-methyl-3-(2-iodophenoxy)-3-phenylpropanamine
• 英文别名: (R)-N-methyl-(2-iodophenoxy)-3-phenylpropylamine；(3R)-3-(2-iodophenoxy)-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine
• 化学式: C₁₆H₁₈INO
• 分子量: 367.23
• InChiKey: SVWCZHHSRIZTQG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 (R)-(-)-N-methyl-3-(2-iodophenoxy)-3-phenylpropanamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 120.0h， 以47.8%的产率得到(R)-N-methyl-3-(2-tributylstannylphenoxy)-3-phenylpropanamine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARATION OF N-METHYL-3-(2-TRIBUTYLSTANNYLPHENOXY)-3-PHENYLPROPANAMINE, AND USE THEROF

  摘要：

  提供一种制备N-甲基-3-(2-三丁基锡基苯氧基)-3-苯基丙胺的方法，包括形成N-甲基-3-(2-三丁基锡基苯氧基)-3-苯基丙胺，该方法可用作去甲肾上腺素转运体（NET）对比标记物的前体，其离去基为Bu3Sn。

  公开号：

  US20110313183A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (R)-(-)-N-methyl-3-(2-iodophenoxy)-3-phenylpropanamine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARATION OF N-METHYL-3-(2-TRIBUTYLSTANNYLPHENOXY)-3-PHENYLPROPANAMINE, AND USE THEROF

  摘要：

  提供一种制备N-甲基-3-(2-三丁基锡基苯氧基)-3-苯基丙胺的方法，包括形成N-甲基-3-(2-三丁基锡基苯氧基)-3-苯基丙胺，该方法可用作去甲肾上腺素转运体（NET）对比标记物的前体，其离去基为Bu3Sn。

  公开号：

  US20110313183A1

文献信息

• Method for preparation of N-methyl-3-(2-tributylstannylphenoxy)-3-phenylpropanamine, and use therof
  申请人：Institute of Nuclear Energy Research Atomic Energy Council, Executive Yuan

  公开号：US08258331B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  A method for preparation of N-methyl-3-(2-tributylstannylphenoxy)-3-phenylpropanamine is provided, which includes formation of N-methyl-3-(2-tributylstannylphenoxy)-3-phenylpropanamine, useful as a precursor of a norepinephrine transporter (NET) contrast label [123Iodine](R)—N-methyl-3-(2-iodophenoxy)-3-phenylpropanamine ([123I]MIPP) with a leaving group Bu3Sn.

  提供了一种制备N-甲基-3-(2-三丁基锡基苯氧基)-3-苯丙胺的方法，其中包括形成N-甲基-3-(2-三丁基锡基苯氧基)-3-苯丙胺，该化合物可用作去甲肾上腺素转运体(NET)对比标记物的前体，其离去基为Bu3Sn。同时该化合物也可用于制备[123碘](R)-N-甲基-3-(2-碘苯氧基)-3-苯丙胺([123I]MIPP)。
• Iodinated tomoxetine derivatives as selective ligands for serotonin and norepinephrine uptake sites
  作者：Sumalee Chumpradit、Mei Ping Kung、Chitchanum Panyachotipun、Vichukorn Prapansiri、Catherine Foulon、Brian P. Brooks、Stephen A. Szabo、Shanaz Tejani-Butt、Alan Frazer、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm00101a029

  日期：1992.11

  In order to develop selective radioactive ligands for the study of presynaptic monoamine uptake sites, iodinated derivatives of tomoxetine were synthesized and evaluated in radioligand binding assays. Iodotomoxetine derivatives showed high affinity for serotonin (5-HT) uptake sites using a rat cortical membrane preparation. Compound 1R,(R)-(-)-N-methyl-3-(4-iodo-2-methylphenoxy)-3-phenylpropanamine, was the most potent and showed high stereoselectivity for 5-HT uptake sites (K(i), R isomer = 0.65 nM, S isomer = 13.9 nM). Changing the position of the methyl group or eliminating the methyl group at the phenoxy ring resulted in a loss of stereoselectivity. Substitution of the methyl group of tomoxetine with iodine gave the R and S isomers of N-methyl-3-(2-iodophenoxy)-3-phenylpropanamine 4R and 4S. These compounds displayed stereoselectivity for the norepinephrine (NE) (K(i) values = 0.24 and 9.35 nM for R and S isomers, respectively). The in vitro binding data suggest that 1R and 4R are potential radioiodinated ligands for pharmacological studies of 5-HT and NE uptake sites, respectively.
• US8258331B2
  申请人：——

  公开号：US8258331B2

  公开（公告）日：2012-09-04