(3-methoxyphenyl)di-p-tolylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)di-p-tolylphosphine oxide
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl)-di-p-tolylphosphine oxide；1-bis(4-methylphenyl)phosphoryl-3-methoxybenzene
• 化学式: C₂₁H₂₁O₂P
• 分子量: 336.37
• InChiKey: PLEKSEMRFZRWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)di-p-tolylphosphine oxide 、 正丁基锂 、 正己烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 碘 、 在 氩 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以whereby 15.3 g of (2-iodo-3-methoxyphenyl)-di-p-tolylphosphine oxide were obtained的产率得到(2-iodo-3-methoxyphenyl)-di-p-tolylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphorus compounds

  摘要：

  公式为##STR1##的新手性磷化合物，其中R表示低级烷基，R.sup.1表示苯基，R.sup.2和R.sup.3表示氢或低级烷氧基，这些化合物适合与第VIII族金属形成配合物，作为不对称氢化反应的催化剂，以及对于丙烯基体系的手性选择性氢位移。

  公开号：

  US05488172A1
• 作为产物：
  描述：

  双(对甲基苯基)氧化膦 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(3-methoxyphenyl)di-p-tolylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的H-P（O）键与Arynes的加成反应

  摘要：

  通过在室温下通过无配体铜催化的H–P（O）键向原位生成的芳烃的加成，可实现仲膦氧化物的有效P-芳基化。这种转变为形成具有广泛官能团相容性的芳基-P键提供了一条直接途径，该方法可产生高达99％的收率的芳基膦氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01776

文献信息

• Chiral phosphorus compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05488172A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  Novel chiral phosphorus compounds of the formula ##STR1## wherein R signifies lower alkyl, R.sup.1 signifies phenyl and R.sup.2 and R.sup.3 signify hydrogen or lower alkoxy, which are suitable in the form of complexes with a metal of Group VIII as catalysts for asymmetric hydrogenations and for enantioselective hydrogen displacements in prochiral allylic systems.

  新颖的手性磷化合物，其分子式为##STR1##，其中R代表低级烷基，R.sup.1代表苯基，R.sup.2和R.sup.3代表氢或低级烷氧基，这些化合物适合以第VIII族金属络合物的形式作为不对称氢化的催化剂，以及在潜手性烯丙基体系中进行对映选择性氢位移。
• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• US5488172A
  申请人：——

  公开号：US5488172A

  公开（公告）日：1996-01-30
• Copper-Catalyzed Addition of H–P(O) Bonds to Arynes
  作者：Qian Chen、Xinxing Yan、Chunxiao Wen、Jiekun Zeng、Yulin Huang、Xingguo Liu、Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01776

  日期：2016.10.7

  An efficient P-arylation of secondary phosphine oxides has been achieved through the ligand-free copper-catalyzed addition of H–P(O) bonds to in situ generated arynes at room temperature. This transformation provides a straightforward route to the formation of the aryl–P bond with wide functional group compatibility, which produces arylphosphine oxides in up to 99% yield.

  通过在室温下通过无配体铜催化的H–P（O）键向原位生成的芳烃的加成，可实现仲膦氧化物的有效P-芳基化。这种转变为形成具有广泛官能团相容性的芳基-P键提供了一条直接途径，该方法可产生高达99％的收率的芳基膦氧化物。