5-nitro-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-nitro-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Nitro-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1h)-one；5-nitro-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₅
• 分子量: 340.295
• InChiKey: WGJXDLRNBHFDPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-nitro-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 反应 8.5h， 以89%的产率得到3-acetyl-5-nitro-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-硝基和5-乙氧基羰基-4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一的选择性酰化

  摘要：

  5-硝基和5-乙氧基羰基取代的4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones的乙酰化和氯乙酰化在杂环的N 3原子上区域选择性地进行，而5的乙酰化-芳氧基取代的类似物产生N 1-和N 3-乙酰化的区域异构体的混合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428010110163
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 5-nitro-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1020864220253

文献信息

• Synthesis of 5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones catalyzed by metal salts. Retro-Henry reaction with formation of N,N′-disubstituted ureas
  作者：V. F. Sedova、V. P. Krivopalov、O. P. Shkurko

  DOI：10.1134/s1070428007010113

  日期：2007.1

  Three-component condensation of alpha-nitroacetophenone with aromatic aldehydes and urea in the presence of iron(III), cobalt(II), nickel(II), and copper(II) salts as catalyst led to the formation of 4,6-diaryl-5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and N-benzoyl-N'-(1-aryl-2-nitroethyl)ureas. The latter were formed as a result of retro-nitroaldol (retro-Henry) reaction of intermediate 4,6-diaryl-6-hydroxy-5-nitro-3,4,5,6-tetra-hydropyrimidin-2(1H)-ones.
• ——
  作者：V. F. Sedova、T. V. Voevoda、T. G. Tolstikova、O. P. Shkurko

  DOI：10.1023/a:1020864220253

  日期：——
• Selective acylation of 5-nitro- and 5-ethoxycarbonyl-4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：V. F. Sedova、O. P. Shkurko

  DOI：10.1134/s1070428010110163

  日期：2010.11

  The acetylation and chloroacetylation of 5-nitro- and 5-ethoxycarbonyl-substituted 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones proceeds regioselectively at the N3 atom of the heterocycle whereas the acetylation of the 5-aryloxy-substituted analog results in a mixture of N1- and N3-acetylated regioisomers.

  5-硝基和5-乙氧基羰基取代的4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones的乙酰化和氯乙酰化在杂环的N 3原子上区域选择性地进行，而5的乙酰化-芳氧基取代的类似物产生N 1-和N 3-乙酰化的区域异构体的混合物。