2-methyl-6-phenylpyridin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylpyridin-3-ol
• 英文别名: 2-Methylhydroxyl-6-phenyl pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: QUEZEEGOEIPCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenylpyridin-3-ol 、 2,4-二氯吡啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-((2-chloropyridin-4-yl)oxy)-2-methyl-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2020139636A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020139636A5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methyl-6-phenylpyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2020139636A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020139636A5

文献信息

• K₂CO₃-Mediated Cyclization and Rearrangement of γ,δ-Alkynyl Oximes To Form Pyridols
  作者：Shun Wang、Yong-Qiang Guo、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00389

  日期：2017.4.7

  A novel K2CO3-mediated cyclization and rearrangement of γ,δ-alkynyl oximes for the synthesis of pyridols is described. The process accomplishes an efficient [1,3] rearrangement of the O-vinyl oxime intermediate which is in situ generated from the intramolecular nucleophilic addition of γ,δ-alkynyl oximes. The reaction employs readily accessible starting materials, tolerates a wide range of functional

  描述了一种新颖的K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排，用于合成吡咯。该方法完成了O-乙烯基肟中间体的有效[1,3]重排，该中间体是由γ，δ-炔基肟的分子内亲核加成反应原位产生的。该反应采用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并以高收率得到各种合成上具有挑战性的吡咯。
• Thermally Controlled Decarboxylative [4 + 2] Cycloaddition between Alkoxyoxazoles and Acrylic Acid: Expedient Access to 3-Hydroxypyridines
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/ol4010195

  日期：2013.5.17

  A modified Kondrat’eva cycloaddition involving an unprecedented thermally controlled metal-free decarboxylative aromatization affords an expedient access to natural 3-hydroxypyridine/piperidine systems.

  改性的Kondrat'eva环加成反应涉及前所未有的热控制的无金属脱羧芳构化，可方便地获得天然3-羟基吡啶/哌啶体系。
• Metal-Free Decarboxylative Hetero-Diels–Alder Synthesis of 3-Hydroxypyridines: A Rapid Access to <i>N</i>-Fused Bicyclic Hydroxypiperidine Scaffolds
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Vincent Di Mascio、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo402729a

  日期：2014.2.7

  A complete experimental and theoretical study of the thermally controlled metal-free decarboxylative hetero-Diels–Alder (HDA) reaction of 5-alkoxyoxazoles with acrylic acid is reported. This strategy offers a new entry to valuable 2,6-difunctionalized 3-hydroxypyridines from readily available 2- and 4-disubstituted 5-alkoxyoxazoles. The reaction conditions proved compatible with, among others, ketone

  报道了5-烷氧基恶唑与丙烯酸热控制的无金属脱羧杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应的完整实验和理论研究。该策略为易于获得的2-和4-二取代的5-烷氧基恶唑提供了有价值的2,6-二官能化的3-羟基吡啶的新入口。证明该反应条件尤其与酮，酰胺，酯，醚和腈基相容。该方案具有广泛的官能团耐受性，可通过吡啶脱芳构化策略快速而通用地获得羟基吲哚并咪唑和羟基喹oli嗪衍生物。
• 一类手性1,2-二氢吡啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110590644B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了一种“一锅串联法”构建手性多取代1,2‑二氢吡啶及其衍生的多取代吡啶、手性哌啶的合成方法。以亚胺化合物和醛类化合物为原料，依次经不对称Mannich反应、Wittig反应、分子内关环反应，高立体选择性合成手性1,2‑二氢吡啶化合物。产物无需纯化，可经氧化芳构化，进一步“一锅串联”得到多取代吡啶类化合物；亦可分离纯化后经催化氢化得到多取代手性哌啶类化合物。该发明从简单易得的原料出发，经过简单的几步操作，避免了中间体的分离纯化，高效地合成了手性1,2‑二氢吡啶、多取代吡啶以及手性哌啶类化合物。本发明涉及合成的含氮六元环骨架均常见于许多天然产物与药物分子中，对加速药物研发有着重要意义。
• Methods For Oligomerizing Olefins With Chromium Pyridine Thioether Catalysts
  申请人：Ackerman Lily J.

  公开号：US20080200626A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention provides a method of producing oligomers of olefins, comprising reacting olefins with a chromium based catalyst under oligomerization conditions. The catalyst can be the product of the combination of a chromium compound and a pyridyl thioether compound. In particular embodiments, the catalyst compound can be used to trimerize or tetramerize ethylene to 1-hexene, 1-octene, or mixtures of 1-hexene and 1-octene.

  本发明提供了一种制备烯烃寡聚物的方法，包括在寡聚化条件下将烯烃与基于铬的催化剂反应。该催化剂可以是铬化合物和吡啶硫醚化合物的组合产物。在特定实施例中，催化剂化合物可用于三聚乙烯或四聚乙烯生成1-己烯、1-辛烯或1-己烯和1-辛烯的混合物。