benzyl 2-cyclohexenyl thioether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-cyclohexenyl thioether
• 英文别名: benzyl 2-cyclohexenyl sulfide；Cyclohex-2-en-1-ylsulfanylmethylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: GQFPMJVCNAATDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-cyclohexenyl thioether 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 palladium dichloride 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到(1-benzylsulfanylcyclohex-2-enylmethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷的插入反应

  摘要：

  钯（II）盐催化烯丙基硫醚与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）的Kirmse反应，得到高烯丙基硫醚。类似地，TMSD可以拦截在Stille偶联过程中生成的ArPdX中间体，从而生成二苯甲基衍生物。该过程的产量受到过度插入和β-消除的限制。可以利用插入和消除在钯（0）催化剂存在下从苄基卤化物生成苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00363-5
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 3-溴环己烯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-cyclohexenyl thioether
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷的插入反应

  摘要：

  钯（II）盐催化烯丙基硫醚与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）的Kirmse反应，得到高烯丙基硫醚。类似地，TMSD可以拦截在Stille偶联过程中生成的ArPdX中间体，从而生成二苯甲基衍生物。该过程的产量受到过度插入和β-消除的限制。可以利用插入和消除在钯（0）催化剂存在下从苄基卤化物生成苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00363-5

文献信息

• Highly efficient catalytic dehydrative S-allylation of thiols and thioic S-acids
  作者：Shinji Tanaka、Prasun Kanti Pradhan、Yusuke Maegawa、Masato Kitamura

  DOI：10.1039/c0cc00096e

  日期：——

  A SH-selective allylation method using [CpRu(2-quinolinecarboxylato)(η3-C3H5)]PF6 has been realized in various solvents including aqueous media to give allyl sulfides and allyl S-thioates, demonstrating the potential applicability to lipopeptide chemistry.

  利用[CpRu(2-喹啉羧酸盐)(η3-C3H5)]PF6的SH选择性烯丙基化方法，在包括水在内的多种溶剂中实现了对烯丙基硫化物和烯丙基S-硫酯的合成，展示了其在脂肽化学中的潜在应用价值。
• JP5747316
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——