methyl 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-methoxycoumarin-3-carboxylate；7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid methyl ester；7-Methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-methylester；methyl 7-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: LBWOOVZVWJRMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56.6%的产率得到7-甲氧基香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-CARBOXY SUBSTITUTED COUMARIN DERIVATIVES WITH A POTENTIAL UTILITY FOR THE TREATMENT OF CANCER DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE COUMARINE 3-CARBOXY SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE UTILITÉ POTENTIELLE DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES CANCÉREUSES

  摘要：

  本发明涉及新化合物。本发明还涉及用作药物的化合物，更具体地用于预防或治疗癌症，更具体地是表达MCT1和/或MCT4的癌症。本发明还涉及一种通过使用新化合物预防或治疗动物或人类癌症的方法。本发明还涉及新化合物的药物组合物或联合制剂，以及用作药物的组合物或制剂，更优选地用于预防或治疗癌症。本发明还涉及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2014195507A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 氯仿 作用下， 生成 methyl 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baker; Collis, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 12, 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel nano-titania embedded on graphite (nano-TiO2@Cg) as an efficient, eco-friendly, and recyclable catalyst for one-pot, solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, and coumarin-3-carboxylic esters
  作者：Kobra Nikoofar、Fatemeh Molaei Yielzoleh

  DOI：10.1007/s11164-018-3560-4

  日期：2018.12

  three-component reaction of Meldrum’s acid, aromatic amines (5-methylpyrazol-3-amine), and various aromatic aldehydes to form 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones and 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, respectively. The catalytic activity has also examined for the preparation of coumarin-3-carboxylic esters from Meldrum’s acid, salicylaldehydes, and alcohols successfully

  摘要 工业锐钛矿相纳米TiO 2和石墨（nano-TiO 2 @C g）通过简单的步骤合成了一种新型的酸催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，现场表征发射扫描电子显微镜和电位滴定技术。它已被用作便利的纳米催化剂来加速Meldrum酸，芳族胺（5-甲基吡唑-3-胺）和各种芳族醛的一锅法，无溶剂三组分反应以形成4-芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1 H）-ones和3-甲基-4-芳基/烷基-2,4,5,7-四氢吡唑并[3,4- b] pyridin-6-ones。还成功地检测了由Meldrum的酸，水杨醛和醇制备香豆素3-羧酸酯的催化活性。低催化剂装载量，清洁工艺，不使用任何有害溶剂，简便的后处理程序，四次运行中纳米催化剂的可重复使用性和可回收性，无活性损失，产物收率高以及使用多种底物是一些突出亮点报告的协议。 图形概要
• Palladium-Catalyzed Methoxylation of Aromatic Chlorides with Borate Salts
  作者：Gergely L. Tolnai、Bálint Pethő、Péter Králl、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201300687

  日期：2014.1.13

  a simple palladium‐catalyzed transformation for the methoxylation of aromatic chlorides with tetramethoxyborate salts. The procedure provides a new and efficient synthetic tool for the introduction of a methoxy group into aromatic systems. In addition, the reaction can be achieved using a wide range of aromatic and heteroaromatic chlorides, the cheapest class of halides.

  在本文中，我们公开了一种简单的钯催化的四芳基硼酸盐与芳族氯化物进行甲氧基化的转化反应。该方法为将甲氧基引入芳族体系提供了一种新的有效的合成工具。另外，可以使用多种最便宜的卤化物芳族和杂芳族氯化物来实现该反应。
• Synthesis of coumarin-3-carboxylic esters via FeCl3-catalyzed multicomponent reaction of salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols
  作者：Xinwei He、Yongjia Shang、Yao Zhou、Zhiyu Yu、Guang Han、Wenjing Jin、Jiaojiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.042

  日期：2015.2

  FeCl3-catalyzed multicomponent reaction was developed for the facile synthesis of coumarin-3-carboxylic ester derivatives in a highly atom-economic and environmentally friendly way. Using simple and cheaply available salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols as the starting materials, the method needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group tolerance and mild reaction conditions

  开发了FeCl 3催化的多组分反应，以高度原子经济和环境友好的方式容易地合成香豆素-3-羧酸酯衍生物。该方法使用简单廉价的水杨醛，Meldrum的酸和醇作为起始原料，不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Versatile Cu^I/Pd⁰Dual Catalysis for the Synthesis of Quaternary α-Allylated Carbonyl Compounds: Development, Mechanistic Investigations and Scope
  作者：Fady Nahra、Yohan Macé、Arnaud Boreux、Francois Billard、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201404015

  日期：2014.8.25

  We report herein a versatile cooperative dual catalysis reaction based on a CuI/Pd0 system. Mechanistic investigation shows that every component plays a crucial role in determining the reaction outcome. The reaction is successfully extended to various substrates; such as α,β‐unsaturated ketones, malonates and coumarins. The strategy tolerates different substitution patterns and affords good yields

  我们在此报告了一种基于Cu I / Pd 0系统的通用协同双重催化反应。机理研究表明，每个组分在确定反应结果中都起着至关重要的作用。反应成功地扩展到了各种底物上。例如α，β-不饱和酮，丙二酸酯和香豆素。该策略容许不同的取代模式，并为每个底物家族提供良好的产率。
• Knoevenagel Reaction in [MMIm][MSO4]: Synthesis of Coumarins
  作者：Pedro Verdía、Francisco Santamarta、Emilia Tojo

  DOI：10.3390/molecules16064379

  日期：——

  The ionic liquid 1,3-dimethylimidazolium methyl sulfate, [MMIm][MSO4], together with a small amount of water (the amount taken up by the ionic liquid upon exposure to air), acts efficiently as both solvent and catalyst of the Knoevenagel condensation reactions of malononitrile with 4-substituted benzaldehydes, without the need for any other solvent or promoter, affording yields of 92%–99% within 2–7 min at room temperature. When L-proline is used as an additional promoter to obtain coumarins from o-hydroxybenzaldehydes, the reaction also proceeds in high yields. Work-up is very simple and the ionic liquid can be reused several times. Some of the coumarins obtained are described for the first time.

  离子液体1,3-二甲基咪唑鎓甲基硫酸盐[MMIm][MSO4]以及少量水（与空气接触时被离子液体吸收的水量）有效地作为溶剂和催化剂，实现了丙二腈与4-取代苯甲醛的Knoevenagel缩合反应，无需任何其他溶剂或促进剂，在室温下实现了92%–99%的高产率，反应时间为2–7分钟。当使用L-脯氨酸作为额外促进剂从邻羟基苯甲醛合成香豆素时，反应同样获得了高产率。后处理非常简单，离子液体可以重复使用多次。一些所获得的香豆素首次被描述。