5-((3-aminopropyl)amino)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-((3-aminopropyl)amino)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(3-Aminopropylamino)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 216.28
• InChiKey: SEZDGDWVSSOXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3-aminopropyl)amino)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多组分反应简明合成大环化合物

  摘要：

  摘要 设计了一条短反应途径来合成人工 18-27 元大环化合物库。五步反应顺序包括环酸酐与二胺的开环、酯化、与氨基酸异氰化物的偶联、皂化，最后使用 Ugi 或 Passerini 多组分反应进行大环闭合。五个步骤中的三个允许灵活地引入具有芳香族、杂芳香族和脂肪族特征的接头元件、侧链和取代基。该通用途径描述了 15 种不同的目标大环化合物（毫摩尔量级）。人工大环化合物最近引起了人们的极大兴趣，因为它们有可能与困难的后基因组目标结合。 设计了一条短反应途径来合成人工 18-27 元大环化合物库。五步反应顺序包括环酸酐与二胺的开环、酯化、与氨基酸异氰化物的偶联、皂化，最后使用 Ugi 或 Passerini 多组分反应进行大环闭合。五个步骤中的三个允许灵活地引入具有芳香族、杂芳香族和脂肪族特征的接头元件、侧链和取代基。该通用途径描述了 15 种不同的目标大环化合物（毫摩尔量级）。人工大环化合物最

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590946
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸酐 、 1,3-丙二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到5-((3-aminopropyl)amino)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多组分反应简明合成大环化合物

  摘要：

  摘要 设计了一条短反应途径来合成人工 18-27 元大环化合物库。五步反应顺序包括环酸酐与二胺的开环、酯化、与氨基酸异氰化物的偶联、皂化，最后使用 Ugi 或 Passerini 多组分反应进行大环闭合。五个步骤中的三个允许灵活地引入具有芳香族、杂芳香族和脂肪族特征的接头元件、侧链和取代基。该通用途径描述了 15 种不同的目标大环化合物（毫摩尔量级）。人工大环化合物最近引起了人们的极大兴趣，因为它们有可能与困难的后基因组目标结合。 设计了一条短反应途径来合成人工 18-27 元大环化合物库。五步反应顺序包括环酸酐与二胺的开环、酯化、与氨基酸异氰化物的偶联、皂化，最后使用 Ugi 或 Passerini 多组分反应进行大环闭合。五个步骤中的三个允许灵活地引入具有芳香族、杂芳香族和脂肪族特征的接头元件、侧链和取代基。该通用途径描述了 15 种不同的目标大环化合物（毫摩尔量级）。人工大环化合物最

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590946

文献信息

• Ugi Multicomponent Reaction Based Synthesis of Medium-Sized Rings
  作者：Eman M. M. Abdelraheem、Rudrakshula Madhavachary、Arianna Rossetti、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Shabnam Shaabani、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03094

  日期：2017.11.17

  An Ugi multicomponent reaction based two-step strategy was applied to generate medium-sized rings. In the first linear expansion phase, a series of diamines reacted with cyclic anhydrides to produce different lengths of terminal synthetic amino acids as the starting material for the second phase. The Ugi-4-center 3-component reaction was utilized to construct complex medium-sized rings (8–11) by the

  基于Ugi多组分反应的两步策略可生成中等大小的环。在第一线性膨胀阶段，一系列的二胺与环酐反应生成不同长度的末端合成氨基酸，作为第二阶段的起始原料。通过添加异氰酸酯和氧代组分，利用Ugi-4-中心3组分反应构建复杂的中型环（8-11）。该方法具有温和的条件和广泛的底物范围。