2-(2-chloropyridin-3-yl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-chloropyridin-3-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(2-Chloro-3-pyridinyl)-1,3-benzoxazole；2-(2-chloropyridin-3-yl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O
• mdl: MFCD08689672
• 分子量: 230.653
• InChiKey: SBLUXUVHGSORRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 2,3-二氯吡啶 在 copper(l) iodide 、 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 palladium diacetate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-(2-chloropyridin-3-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯/铜双金属共催化苯并恶唑与芳基氯的直接2-芳基化

  摘要：

  提出了一种有效的钯/铜双金属共催化的苯并恶唑与芳基氯化物的2-芳基化反应。基于Pd（OAc）2 / CuI / NiXantphos的催化剂能够以优异的产率（75-99％）安装各种芳基和杂芳基。初步的机理研究表明，Pd / Nixantphos配合物通过氧化加成激活芳基氯的C-Cl键，而Cu / Nixantphos配合物与氮原子螯合以降低苯并恶唑中2-H的pK a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151316

文献信息

• Pd/Cu bimetallic co-catalyzed direct 2-arylation of benzoxazole with aryl chloride
  作者：Ling-Li Zheng、Bo Yin、Xing-Chuan Tian、Ming-Yong Yuan、Xiao-Huan Li、Feng Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151316

  日期：2019.12

  An efficient Palladium/Copper bimetallic co-catalyzed direct 2-arylation of benzoxazoles with aryl chlorides is presented. The Pd(OAc)2/CuI/NiXantphos-based catalyst enables the installation of various aryl and heteroaryl groups in good to excellent yields (75–99%). Preliminary mechanism investigation indicates that Pd/Nixantphos complex activates C-Cl bond of aryl chlorides via oxidative addition

  提出了一种有效的钯/铜双金属共催化的苯并恶唑与芳基氯化物的2-芳基化反应。基于Pd（OAc）2 / CuI / NiXantphos的催化剂能够以优异的产率（75-99％）安装各种芳基和杂芳基。初步的机理研究表明，Pd / Nixantphos配合物通过氧化加成激活芳基氯的C-Cl键，而Cu / Nixantphos配合物与氮原子螯合以降低苯并恶唑中2-H的pK a。