5-bromo-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 2510868-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Bromo-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；3-bromo-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 2510868-43-4
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₂
• 分子量: 205.011
• InChiKey: LGFSAXJQSGIGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 22.0h， 以93%的产率得到3-溴-5-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRAZOLES AND THEIR USE AS ANTHRANILAMIDES PRECURSORS
  [FR] PRÉPARATION DE PYRAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRÉCURSEURS D'ANTHRANILAMIDES

  摘要：

  揭示了一种制备吡唑衍生物3-溴-5-甲基-1-H-吡唑-N-2-氯吡啶（化合物I式）的方法，通过将化合物II式与卤代吡啶反应，可选地在碱和有机溶剂的存在下，或者在酸的存在下通过吡唑羧酸的脱羧制备。此外，提供了一种制备合成前体II式、IV式、V式、VI式、XI式的方法，以及一种制备化合物VII式的方法，包括将化合物I式与氧化剂反应，可选地在催化剂的存在下。还揭示了一种化合物I式作为制备方酰胺VIII式的有用合成前体的方法。

  公开号：

  WO2020212991A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 水 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-bromo-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRAZOLES AND THEIR USE AS ANTHRANILAMIDES PRECURSORS
  [FR] PRÉPARATION DE PYRAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRÉCURSEURS D'ANTHRANILAMIDES

  摘要：

  揭示了一种制备吡唑衍生物3-溴-5-甲基-1-H-吡唑-N-2-氯吡啶（化合物I式）的方法，通过将化合物II式与卤代吡啶反应，可选地在碱和有机溶剂的存在下，或者在酸的存在下通过吡唑羧酸的脱羧制备。此外，提供了一种制备合成前体II式、IV式、V式、VI式、XI式的方法，以及一种制备化合物VII式的方法，包括将化合物I式与氧化剂反应，可选地在催化剂的存在下。还揭示了一种化合物I式作为制备方酰胺VIII式的有用合成前体的方法。

  公开号：

  WO2020212991A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRAZOLES AND THEIR USE AS ANTHRANILAMIDES PRECURSORS<br/>[FR] PRÉPARATION DE PYRAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRÉCURSEURS D'ANTHRANILAMIDES
  申请人：ADAMA MAKHTESHIM LTD

  公开号：WO2020212991A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  A method is disclosed for preparing pyrazole derivative 3-bromo- 5-methyl- 1-H- pyrazole- N-2-chloropyridine (compound of Formula I) by reacting of a compound of Formula II with halogen substituted pyridine optionally in the presence of base and organic solvent or by decarboxylation of pyrazole carboxylic acid of Formula XI in the presence of acid. In addition, provided a method of preparation of synthetic precursors of Formula II, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula XI, and a method of preparing a compound of Formula VII comprising reacting a compound of Formula I with an oxidant optionally in the presence of a catalyst. Also disclosed a compound of Formula I as useful synthetic precursor for preparation of anthranilamide of Formula VIII.

  揭示了一种制备吡唑衍生物3-溴-5-甲基-1-H-吡唑-N-2-氯吡啶（化合物I式）的方法，通过将化合物II式与卤代吡啶反应，可选地在碱和有机溶剂的存在下，或者在酸的存在下通过吡唑羧酸的脱羧制备。此外，提供了一种制备合成前体II式、IV式、V式、VI式、XI式的方法，以及一种制备化合物VII式的方法，包括将化合物I式与氧化剂反应，可选地在催化剂的存在下。还揭示了一种化合物I式作为制备方酰胺VIII式的有用合成前体的方法。