1-bromo-3-(2,2-dibromovinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-(2,2-dibromovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-3-(2,2-dibromoethenyl)benzene
• 化学式: C₈H₅Br₃
• 分子量: 340.84
• InChiKey: ZSXVVKWUJUOUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(2,2-dibromovinyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-溴苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联C–H官能化/环化策略合成5-羟基苯并呋喃衍生物

  摘要：

  带有末端炔烃的钯催化苯醌醌C–H官能化/环化策略被用于合成一些生物学上相关的2,3-二取代的5-羟基苯并呋喃衍生物。苯醌起反应物和氧化剂的作用。在此过程中，可以在苯并呋喃的C3位置引入其他炔烃官能度。该方案不需要碱，配体和外部氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03310
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-3-(2,2-dibromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐导向的钯催化的 γ,δ-不饱和羧酸的区域选择性 Mizoroki-Heck 烯基化

  摘要：

  报道了羧酸盐导向的钯催化的γ , δ-不饱和羧酸与烯基溴化物的 Mizoroki–Heck 烯基化反应。该羧酸盐基团可有效螯合到 Pd 中心，使电子无偏内部烯烃的远端烯基化形成具有高立体选择性的共轭 1,3-二烯。此外，共轭 1,3-二烯产物可通过还原、环氧化、甲基化、酰胺化和环加成用于合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201317

文献信息

• Metal-free synthesis of imidazole by BF₃·Et₂O promoted denitrogenative transannulation of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazole
  作者：Dongdong Yang、Lihong Shan、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c8ob00083b

  日期：——

  BF3·Et2O promoted metal-free denitrogenative transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazole was reported. Rather than transition metals, BF3·Et2O was employed for the first time to promote the formation of α-diazoimines from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in nitriles, leading to the synthesis of various imidazoles. The protocol tolerates a broad range of functional groups and could also be applied to the

  据报道，BF 3 ·Et 2 O促进了N-磺酰基-1，2，3-三唑的无金属脱氮脱环。首次使用BF 3 ·Et 2 O而不是过渡金属来促进腈中N-磺酰基-1,2,3-三唑形成α-重氮亚胺，从而合成了各种咪唑。该方案可耐受各种官能团，还可用于生物活性分子的后期修饰，证明了该方案在有机合成中的潜力。提出了一个合理的机制。
• Chemo- and regioselective synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization of<i>gem</i>-dibromo or<i>gem</i>-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides
  作者：Xuxue Zhang、Chuan Liu、Yupian Deng、Song Cao

  DOI：10.1039/d0ob01821j

  日期：——

  A facile and practical method for the synthesis of 2,3,4-trisubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization ofgem-dibromoalkenes orgem-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides has been developed.

  已开发出一种简便实用的方法，通过将gem-二溴烯烃或gem-二氯烯烃与β-酮三级硫代酰胺环化合成2,3,4-三取代-2-氨基噻吩。
• Direct Alkynylation of 3<i>H</i>-Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines Using <i>gem</i>-Dibromoalkenes as Alkynes Source
  作者：Jessy Aziz、Tom Baladi、Sandrine Piguel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00406

  日期：2016.5.20

  C2 direct alkynylation of 3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives is explored for the first time. Stable and readily available 1,1-dibromo-1-alkenes, electrophilic alkyne precursors, are used as coupling partners. The simple reaction conditions include an inexpensive copper catalyst (CuBr·SMe2 or Cu(OAc)2), a phosphine ligand (DPEphos) and a base (LiOtBu) in 1,4-dioxane at 120 °C. This C–H alkynylation

  首次探索了3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的C2直接炔基化。稳定且易于获得的1,1-二溴-1-烯烃（亲电炔前体）用作偶联伙伴。简单的反应条件包括：廉价的铜催化剂（CuBr·SMe 2或Cu（OAc）2），膦配体（DPEphos）和1,4-二恶烷中的碱（LiO t Bu）在120°C的条件下。该C-H炔基化方法显露是与各种上两个耦合伙伴取代的兼容：杂芳烃和宝石-dibromOAlkenes。该协议可以直接合成各种2-炔基-3 H-咪唑并[4,5- b]吡啶，一种在药物设计中有价值的支架。
• A Gold Carbene Manifold to Prepare Fused γ-Lactams by Oxidative Cyclisation of Ynamides
  作者：Fernando Sánchez-Cantalejo、Joshua D. Priest、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/chem.201804378

  日期：2018.11.22

  in γ‐lactam synthesis but are limited by preferential over‐oxidation to form α‐keto imides. Evaluating the factors that might limit N‐cyclisation pathways led to effective gold‐catalysed conditions that allow access to different fused γ‐lactams on changing the ynamide N‐substituent and accommodate previously incompatible substitution patterns. New and efficient methods for the synthesis of functionalised

  金催化的炔酰胺氧化环化反应在γ-内酰胺合成中具有广阔的前景，但受到优先过度氧化形成α-酮酰亚胺的限制。评估可能限制N环化途径的因素导致了有效的金催化条件，允许在改变 ynamide N取代基时获得不同的稠合 γ-内酰胺，并适应以前不相容的取代模式。提出了合成功能化 3-芳基吲哚和环庚[c]吡咯-1-酮衍生物的新且有效的方法。这些条件说明了金催化与其他金属的互补性。
• Ohmic Heating and Ionic Liquids in Combination for the Indium-Promoted Synthesis of 1-Halo Alkenyl Compounds: Applications to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Raquel G. Soengas、Vera L. M. Silva、Joana Pinto、Humberto Rodríguez-Solla、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201501162

  日期：2016.1

  We have explored the combination of ohmic heating (ΩH) with ionic liquids for indium-promoted reactions and report herein the indium-promoted dehalogenation of gem-dibromo alkenes and the indium-mediated reductive elimination of chlorohydrins for the synthesis of 1-halo alkenyl derivatives. Heck, Stille, Suzuki, Kumada and Sonogashira couplings of the resulting 1-halo-1-alkenes with appropriate reagents

  我们已经探索了欧姆加热 (ΩH) 与离子液体的结合用于铟促进反应，并在此报告了铟促进的二溴烯烃脱卤和铟介导的氯醇还原消除用于合成 1-卤代烯基衍生物. Heck、Stille、Suzuki、Kumada 和 Sonogashira 将得到的 1-halo-1-烯烃与合适的试剂偶联，得到烯烃、二烯和烯炔。