2-(2,2-dibromovinyl)-5-(ethoxymethoxy)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)-5-(ethoxymethoxy)phenol
• 英文别名: 2-(2,2-Dibromoethenyl)-5-(ethoxymethoxy)phenol；2-(2,2-dibromoethenyl)-5-(ethoxymethoxy)phenol
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 352.022
• InChiKey: RCFAYOOJSZFTOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)-5-(ethoxymethoxy)phenol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到2-bromo-6-(ethoxymethoxy)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  萘二酚F和G，西呋喃，莫瑞洛尔C及其衍生物的统一合成

  摘要：

  天然苯并呋喃的第一合成，gramniphenols F和G，morunigrol C和它的3'，5'-二- ö甲基类似物连同通过使用7-羟基香豆素，5-溴间苯二酚统一合成序列得以实现cicerfuran的合成， 2,4-二羟基苯甲醛和芝麻酚为建筑原料。拉米雷斯宝石-二溴代烯烃化，宫浦硼化，铃木偶联已成功地用于合成中。此外，它们的抗炎作用也进行了研究在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞。这些化合物在iNOS介导的一氧化氮（NO）产生方面表现出显着的抑制作用，在浓度为10μM和IC 50时无细胞毒性。 值在9.1至25.2μM的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.006
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2,2-dibromovinyl)-5-(ethoxymethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  萘二酚F和G，西呋喃，莫瑞洛尔C及其衍生物的统一合成

  摘要：

  天然苯并呋喃的第一合成，gramniphenols F和G，morunigrol C和它的3'，5'-二- ö甲基类似物连同通过使用7-羟基香豆素，5-溴间苯二酚统一合成序列得以实现cicerfuran的合成， 2,4-二羟基苯甲醛和芝麻酚为建筑原料。拉米雷斯宝石-二溴代烯烃化，宫浦硼化，铃木偶联已成功地用于合成中。此外，它们的抗炎作用也进行了研究在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞。这些化合物在iNOS介导的一氧化氮（NO）产生方面表现出显着的抑制作用，在浓度为10μM和IC 50时无细胞毒性。 值在9.1至25.2μM的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.006

文献信息

• Unified syntheses of gramniphenols F and G, cicerfuran, morunigrol C and its derivative
  作者：Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.006

  日期：2016.3

  The first syntheses of natural benzofurans, gramniphenols F and G, morunigrol C and its 3′,5′-di-O-methyl analogue along with the synthesis of cicerfuran are achieved by a unified synthetic sequence using 7-hydroxycoumarin, 5-bromoresorcinol, 2,4-dihydroxybenzaldehyde, and sesamol as building blocks. Ramirez gem-dibromoolefination, Miyaura borylation, Suzuki coupling have been successfully exploited

  天然苯并呋喃的第一合成，gramniphenols F和G，morunigrol C和它的3'，5'-二- ö甲基类似物连同通过使用7-羟基香豆素，5-溴间苯二酚统一合成序列得以实现cicerfuran的合成， 2,4-二羟基苯甲醛和芝麻酚为建筑原料。拉米雷斯宝石-二溴代烯烃化，宫浦硼化，铃木偶联已成功地用于合成中。此外，它们的抗炎作用也进行了研究在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞。这些化合物在iNOS介导的一氧化氮（NO）产生方面表现出显着的抑制作用，在浓度为10μM和IC 50时无细胞毒性。 值在9.1至25.2μM的范围内。