3-(dibromomethylene)-hexahydroisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3-(dibromomethylene)-hexahydroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(Dibromomethylidene)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1-one；3-(dibromomethylidene)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 309.985
• InChiKey: YKZWFEIZPZZDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 六氢苯酐 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到3-(dibromomethylene)-hexahydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的双环溴化呋喃酮作为有效的autoinducer-2群体感应抑制剂，可抑制细菌生物膜形成

  摘要：

  细菌行为，例如毒力因子的分泌和生物膜的形成对于生存至关重要，并通过群体感应有效地调节，群体感应是种内和种间通讯的一种机制，可响应细胞密度和物种复杂性的变化。许多细菌物种定居在宿主组织中并形成称为生物膜的防御结构，这可能是炎症性疾病的基础。牙周炎是一种影响牙周的慢性炎性疾病，是由与牙周病原体有关的龈下生物膜引起的。特别是核梭状芽孢杆菌是牙龈下生物膜形成和生长的主要共聚集桥梁生物，将牙周生物膜中的早期和晚期定植者联系起来。根据我们以前的研究，核仁镰刀菌的属间群体感应信号分子自动诱导物2（AI-2）在牙周病原菌的种内和种间相互作用中起关键作用，并且可能是抑制牙周生物膜的良好靶标。最近，Macroalga Delisea pulchra生产的溴化呋喃酮已经显示出通过AI-2抑制生物膜形成，并且已经针对增加抑制效果的目的进行了研究。在这项研究中，我们描述了新的溴呋喃酮类似物，即3-（二溴亚甲基）异苯

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.037

文献信息

• NOVEL BROMINATED FURANONE DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SEOUL NATIONAL UNIVERSITY R&DB FOUNDATION

  公开号：US20190345126A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention relates to a novel brominated furanone derivative, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient, wherein the novel brominated furanone derivative or a pharmaceutically acceptable 5 salt thereof according to the present invention exhibits a quorum sensing inhibitory activity of bacteria and also can effectively inhibit the formation of biofilm of bacteria, and thus can be used as a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient, thereby having an effect of being useful, 10 for example, for periodontal diseases such as gingivitis and periodontitis, oral diseases, and the like.

  本发明涉及一种新型溴化呋喃酮衍生物，一种制备方法，以及一种含有该新型溴化呋喃酮衍生物作为活性成分的药物组合物，其中根据本发明，该新型溴化呋喃酮衍生物或其药用可接受的盐表现出细菌的群体感应抑制活性，还可以有效抑制细菌生物膜的形成，因此可以用作含有该物质作为活性成分的药物组合物，从而具有在牙周病如牙龈炎和牙周炎、口腔疾病等方面具有有用作用的效果。
• Brominated furanone derivative, method for preparing same, and pharmaceutical composition containing same as active ingredient
  申请人：SEOUL NATIONAL UNIVERSITY R&DB FOUNDATION

  公开号：US11021455B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention relates to a novel brominated furanone derivative, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient, wherein the novel brominated furanone derivative or a pharmaceutically acceptable 5 salt thereof according to the present invention exhibits a quorum sensing inhibitory activity of bacteria and also can effectively inhibit the formation of biofilm of bacteria, and thus can be used as a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient, thereby having an effect of being useful, 10 for example, for periodontal diseases such as gingivitis and periodontitis, oral diseases, and the like.

  本发明涉及一种新型溴化呋喃酮衍生物、其制备方法以及含有该衍生物作为活性成分的药物组合物，其中根据本发明的新型溴化呋喃酮衍生物或其药学上可接受的 5 盐显示出对细菌的法定量感应抑制活性，并且还可以有效抑制细菌生物膜的形成、因此可用作含有其作为活性成分的药物组合物，从而具有对牙龈炎和牙周炎等牙周疾病、口腔疾病等有用的效果。
• [EN] NOVEL BROMINATED FURANONE DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE FURANONE BROMÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT LE NOUVEAU DÉRIVÉ DE FURANONE BROMÉ EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF<br/>[KO] 신규한 브롬화 퓨라논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물
  申请人：SEOUL NAT UNIV R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2017217741A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  본 발명은 신규한 브롬화 퓨라논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 브롬화 퓨라논 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 세균의 쿼럼센싱 억제 활성을 나타내며, 또한, 세균의 생체막(biofilm) 형성을 효과적으로 억제할 수 있어, 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물로서 사용되어, 예를 들어 치은염, 치주염과 같은 치주질환, 구강질환, 등에 유용한 효과가 있다.
• New bicyclic brominated furanones as potent autoinducer-2 quorum-sensing inhibitors against bacterial biofilm formation
  作者：Ji Su Park、Eun-Ju Ryu、Linzi Li、Bong-Kyu Choi、B. Moon Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.037

  日期：2017.9

  brominated furanones produced by the macroalga Delisea pulchra were shown to inhibit biofilm formation via AI-2, and have been investigated toward the goal of increasing the inhibition effect. In this study, we describe the synthesis of new bromofuranone analogs, i.e., 3-(dibromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-one derivatives, and demonstrate their inhibitory activities against biofilm formation by periodontopathogens

  细菌行为，例如毒力因子的分泌和生物膜的形成对于生存至关重要，并通过群体感应有效地调节，群体感应是种内和种间通讯的一种机制，可响应细胞密度和物种复杂性的变化。许多细菌物种定居在宿主组织中并形成称为生物膜的防御结构，这可能是炎症性疾病的基础。牙周炎是一种影响牙周的慢性炎性疾病，是由与牙周病原体有关的龈下生物膜引起的。特别是核梭状芽孢杆菌是牙龈下生物膜形成和生长的主要共聚集桥梁生物，将牙周生物膜中的早期和晚期定植者联系起来。根据我们以前的研究，核仁镰刀菌的属间群体感应信号分子自动诱导物2（AI-2）在牙周病原菌的种内和种间相互作用中起关键作用，并且可能是抑制牙周生物膜的良好靶标。最近，Macroalga Delisea pulchra生产的溴化呋喃酮已经显示出通过AI-2抑制生物膜形成，并且已经针对增加抑制效果的目的进行了研究。在这项研究中，我们描述了新的溴呋喃酮类似物，即3-（二溴亚甲基）异苯