ethyl 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁ClF₃N₃O₃
• 分子量: 349.697
• InChiKey: LKZPECXGCWECKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含三氟乙氧基取代基和手性氨基酸部分的新型邻氨基苯甲酰胺的合成，杀虫活性和合成孔径雷达研究

  摘要：

  摘要Ryanodine受体（RyRs）激活剂因其独特的作用方式而成为一类流行的杀虫剂。为了找到更多的新型RyRs杀虫剂，通过将d-丙氨酸和d-丝氨酸酸酯以及三氟乙氧基引入到邻氨基苯甲酰胺骨架中，设计了18种新型手性邻氨基苯甲酰胺。邻氨基苯甲酰胺和FKI-1033结构。标题化合物Ia–i和IIa–i的结构已通过熔点，1H NMR，13C NMR，元素分析和比旋光分析确定。初步的生物测定结果表明，大多数标题化合物在10 mg / L（尤其是Ib）下对东方粘虫表现出相当大的杀幼虫活性。Ie和IIh在0.5 mg / L时表现出显着的杀虫活性。在0.0001 mg / L下，Ia和IId对小菜蛾的杀幼虫活性分别为80％和90％，这与氯虫腈相似。分析了结构与杀虫活性之间的关系，以揭示标题化合物骨架结构中的手性氨基酸酯，卤素原子或氰基以及三氟乙氧基的可能的共调节作用，这将为指导应用提供指导。设计和发现新的RyRs活化剂和杀虫农用化学品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.022
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 ethyl 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型含三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺杀虫剂的设计，合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200362

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Trifluoroethyl Ether
  作者：Yu Zhao、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200362

  日期：2012.8

  anthranilic diamide insecticide containing trifluoroethyl ether were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X‐ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities. The

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。
• Method of controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US09113630B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  This invention pertains to a method for controlling lepidopteran, homopteran, hemipteran, thysanopteran and coleopteran insect pests comprising contacting the insects or their environment with an arthropodicidally effective amount of a compound of Formula I, its N-oxide or an agriculturally suitable salt thereof wherein A and B and R1 through R8 are as defined in the disclosure. This invention further relates to a benzoxazinone compound of Formula 10 wherein R4 through R8 are as defined in the disclosure, useful for preparation of a compound of Formula I.

  这项发明涉及一种控制鳞翅目、同翅目、半翅目、鳞翅目和鞘翅目昆虫害虫的方法，包括将昆虫或其环境与化合物I的有效量，其N-氧化物或农业适用的盐接触，其中A和B以及R1至R8如披露中定义。该发明还涉及化合物10的苯并噁唑酮化合物，其中R4至R8如披露中定义，用于制备化合物I。
• Anthranilamide arthropodicide treatment
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US09173400B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  This invention pertains to methods for protecting a propagule or a plant grown therefrom from invertebrate pests comprising contacting the propagule or the locus of the propagule with a biologically effective amount of a compound of Formula I, its N-oxide or an agriculturally suitable salt thereof wherein A and B and R1 through R8 are as defined in the disclosure. This invention also relates to propagules treated with a compound of Formula I and compositions comprising a Formula I compound for coating propagules.

  这项发明涉及一种保护繁殖体或从中生长的植物免受无脊椎动物害虫侵害的方法，包括将繁殖体或繁殖体的位置与化合物I的生物有效量，其N-氧化物或农业适用盐之一接触，其中A和B以及R1至R8如披露中所定义。该发明还涉及用化合物I处理过的繁殖体和包含化合物I的配方用于包覆繁殖体。
• 含有七氟异丙基的吡啶基吡唑酰胺类衍生物及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105541794A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及如通式(I)所示的含有七氟异丙基的吡啶基吡唑酰胺类衍生物的制备与应用，该类化合物代表一种广谱高效的杀虫杀菌剂结构类型。含有七氟异丙基的吡啶基吡唑酰胺类衍生物用作新型杀虫杀菌剂能很好地防治东方粘虫、小菜蛾、甜菜夜蛾；也很很好地用于防治黄瓜褐斑病、黄瓜细菌性角斑病、黄瓜枯萎病、黄瓜霜霉病、黄瓜白粉病、番茄细菌性斑点病、水稻纹枯病。式中R1、R2、R3的意义见说明书。
• Arthropodicidal anthranilamides
  申请人：——

  公开号：US20040198984A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention provides compounds of Formula 1, their N-oxides and agriculturally suitable salts 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b and R 5 are as defined in the disclosure. Also disclosed are methods for controlling invertebrate pests comprising contacting the invertebrate pests or their environment with a biologically effective amount of a compound of Formula 1 or a composition comprising a compound of Formula 1.

  本发明提供了一些式子为1的化合物，它们的N-氧化物和适用于农业的盐，其中R1、R2、R3、R4a、R4b和R5如披露中所定义。还披露了一种控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或它们的环境与式1的化合物或包含式1的化合物的组合物接触，以生物学有效量。