6-chloropyridine-2-carboxylic acid diethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloropyridine-2-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-6-chloro-pyridine-2-carboxamide；6-Chloro-pyridine-2-carboxylic acid diethylamide；6-chloro-N,N-diethylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 212.679
• InChiKey: FGCMQANIPVXFJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 6-chloropyridine-2-carboxylic acid diethylamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到ethyl (E)-3-[6-chloro-2-(diethylcarbamoyl)pyridin-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的Picolinamides的氧化烯烃氧化反应：3-Alkenylpicolinamides的便捷合成

  摘要：

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300895
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloropyridine-2-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的Picolinamides的氧化烯烃氧化反应：3-Alkenylpicolinamides的便捷合成

  摘要：

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300895

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective hydroarylation of alkynes via directed C–H functionalization of pyridines
  作者：Zhen-Chao Qian、Jun Zhou、Bo Li、Fang Hu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4ob00612g

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed C-3 selective alkenylation of pyridines via hydroarylation of alkynes has been developed. The reaction shows high regioselectivity, high yield and good functional group tolerance, providing a convenient strategy for the synthesis of trisubstituted alkenes.

  Rh(III)-催化的吡啶C-3位选择性烯烃化反应通过炔烃的氢芳基化已经开发出来。该反应表现出高区域选择性、高产率和良好的官能团容忍性，为三取代烯烃的合成提供了便捷的策略。
• Selective palladium-catalysed carbonylations of dichloroquinoline and simple dichloropyridines
  作者：Douja Najiba、Jean-François Carpentier、Yves Castanet、Christophe Biot、Jacques Brocard、André Mortreux

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00597-3

  日期：1999.5

  Dichloroquinoline and some dichloropyridines undergo selective alkoxycarbonylation in the presence of carbon monoxide, an alcohol and PdCl2(PPh3)2 as a catalyst, affording chloro-monoester and/or diesters in good yields under selected reaction conditions.

  在一氧化碳，醇和作为催化剂的PdCl 2（PPh 3）2存在下，二氯喹啉和一些二氯吡啶进行选择性烷氧基羰基化反应，在选定的反应条件下，以高收率得到氯代单酯和/或二酯。
• TMSCH2Li–LiDMAE: a new nonnucleophilic reagent for C-2 lithiation of halopyridines
  作者：Abdelatif Doudouh、Philippe C. Gros、Yves Fort、Christopher Woltermann

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.059

  日期：2006.6

  A new superbasic reagent has been discovered by combining TMSCHL(2)i and LiDMAE in hexane. This reagent was found highly efficient for the C-2 lithiation of sensitive chloro- and fluoropyridines. The metallation occurred chemo- and regioselectively at 0 degrees C avoiding the nucleophilic addition or substrate degradation commonly obtained with other alkyllithiums even at lower temperatures. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5010201A
  申请人：——

  公开号：US5010201A

  公开（公告）日：1991-04-23
• US5334724A
  申请人：——

  公开号：US5334724A

  公开（公告）日：1994-08-02