N-cyclohexylisoquinoline-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylisoquinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: QFGCNOSHESPTTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylisoquinoline-1-carboxamide 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到N-(2-((triisopropylsilyl)ethynyl)cyclohexyl)isoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（ii）催化的酰胺的γ-C（sp 3）-H烷基化：酰胺R链的选择性官能化R 1 C（O）NHR †

  摘要：

  到目前为止，尚未完成酰胺R 1 C（O）NHR的R链的C链C（sp 3）-H键的炔基化反应。在此，报道了钯（II）催化烷基酰胺（环状，线性和氨基酸）的未活化γC（sp 3）-H键的炔基化反应的第一个例子。动力学实验表明，反应速率取决于偶联伙伴和酰胺。通过利用胺和炔烃官能团开发了烷基化酰胺的后期多样化产品。

  DOI：

  10.1039/c8cc03445a
• 作为产物：
  描述：

  phenyl cyclohexylcarbamate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-cyclohexylisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  肼甲酰胺对电子缺陷型氮杂芳烃的高度区域选择性氨基甲酰化

  摘要：

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02312

文献信息

• Direct C–H aminocarbonylation of <i>N</i>-heteroarenes with isocyanides under transition metal-free conditions
  作者：Zhong Zhou、Huihui Ji、Qing Li、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/d1ob00245g

  日期：——

  mediated by an inorganic persulfate salt under transition metal-free conditions. Mechanistic studies suggested a radical pathway for this reaction without the participation of H2O and O2. This method also showed merits of substrate availability, easy operation and atom economy. It provided an efficient route for straightforward synthesis of N-heteroaryl amides.

  开发了通过N-杂芳烃与异氰化物的直接 C-H 氨基羰基化合成 AC-C 键形成酰胺。该反应在无过渡金属条件下由无机过硫酸盐介导。机理研究提出了该反应的根本途径，无需 H 2 O 和 O 2的参与。该方法还显示出底物可用性、操作简便和原子经济性等优点。它为直接合成N-杂芳基酰胺提供了一条有效的途径。
• 一种异喹啉-1-甲酰胺类化合物的制备方法
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN113072496A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及一种异喹啉‑1‑甲酰胺类化合物的制备方法，将氧化剂、反应物一、反应物二和溶剂在反应器中混合，进行酰胺化反应，反应完成后分离纯化，得到异喹啉‑1‑甲酰胺类化合物；其中氧化剂为过硫酸盐；反应物一为异喹啉类化合物；反应物二任选自叔丁基异氰、苯基异氰、环己基异氰。本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好。经检测合成的异喹啉‑1‑甲酰胺类化合物具有一定的生物活性，可以应用到药物合成、农药合成以及涂料染料合成等领域。
• An Ugi Reaction Incorporating a Redox-Neutral Amine C–H Functionalization Step
  作者：Zhengbo Zhu、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03529

  日期：2016.2.19

  Pyrrolidine and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ) undergo redox-neutral α-amidation with concurrent N-alkylation upon reaction with aromatic aldehydes and isocyanides. Reactions are promoted by acetic acid and represent a new variant of the Ugi reaction.

  吡咯烷和 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)在与芳香醛和异氰化物反应后发生氧化还原中性 α-酰胺化，同时发生N-烷基化。乙酸促进反应，代表 Ugi 反应的新变体。
• Copper-catalyzed oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in basic medium yielding α-ketoamides
  作者：Anirban Ghoshal、Mayur D. Ambule、Revoju Sravanthi、Mohit Taneja、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1039/c9nj03533h

  日期：——

  oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in the presence of base and copper(I) iodide is studied in detail. The oxidative cleavage yields α-ketoamides along with acids and amides from Passerini and Ugi adducts respectively. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds via a radical pathway involving molecular oxygen. Control experiments with 18O-labeled Passerini adducts confirmed

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。
• PALLADIUM (II)-CATALYZED gammaC(SP3)-H ALKYNYLATION OF AMINE2
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20200317615A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to a Palladium (II)-catalyzed C(sp 3 )—H alkynylation of amines using picolinamide as directing group. The developed alkynylation strategy is simple, efficient, and tolerant of various ring size including five to eight member cyclic, quaternary amines, and N-heterocyclic motifs.

  本发明涉及一种钯(II)催化的氨基C(sp3)—H炔基化反应，使用吡啶甲酰胺作为定向基团。所开发的炔基化策略简单、高效，并且能容忍包括五至八元环、季铵氨基和N-杂环基团在内的各种环大小。