N,N'-{2,2'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]bis(ethane-2,1-diyl)}bis(6-chloropyridin-2-amine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-{2,2'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]bis(ethane-2,1-diyl)}bis(6-chloropyridin-2-amine)
• 英文别名: 6-chloro-N-[2-[2-[2-[(6-chloropyridin-2-yl)amino]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₂N₄O₂
• 分子量: 371.266
• InChiKey: WVWBRPTZQCXGBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-{2,2'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]bis(ethane-2,1-diyl)}bis(6-chloropyridin-2-amine) 、 1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 在 [Pd(dibenzylideneacetone)2] R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以39%的产率得到5,8,20,23-tetraoxa-2,11,17,26,31,32-hexaazatricyclo[25.3.1.1^12,16]dotriaconta-1(31),12(32),13,15,27,29-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Amination of 2,6-Dihalopyridines with Polyamines

  摘要：

  研究了Pd催化的2,6-二溴吡啶与各种线性聚胺和氧杂聚胺的胺化反应。通过使用等摩尔的起始化合物合成了含有一个吡啶和一个聚胺基团的聚合物环化合物3。为了合成包含两个吡啶和两个聚胺片段的大环化合物11，制定并比较了两种替代方法：通过中间体形成Nα,Nω-双(6-卤代吡啶-2-基)聚胺7、8或通过2,6-双(聚氨基)-取代吡啶10。通过类似的方法获得了一系列N-(6-叔丁氧基吡啶-2-基)-取代聚胺12和Nα,Nω-双(6-叔丁氧基吡啶-2-基)-取代聚胺13，并研究了使用2-溴吡啶和2-溴-6-叔丁氧基吡啶对这类化合物进行N,N-二芳基化的可能性。线性和环状产物的产率显示出强烈依赖于起始聚胺和卤素原子的性质。

  DOI：

  10.1135/cccc20070785
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 在 [Pd(dibenzylideneacetone)2] R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到N,N'-{2,2'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]bis(ethane-2,1-diyl)}bis(6-chloropyridin-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Amination of 2,6-Dihalopyridines with Polyamines

  摘要：

  研究了Pd催化的2,6-二溴吡啶与各种线性聚胺和氧杂聚胺的胺化反应。通过使用等摩尔的起始化合物合成了含有一个吡啶和一个聚胺基团的聚合物环化合物3。为了合成包含两个吡啶和两个聚胺片段的大环化合物11，制定并比较了两种替代方法：通过中间体形成Nα,Nω-双(6-卤代吡啶-2-基)聚胺7、8或通过2,6-双(聚氨基)-取代吡啶10。通过类似的方法获得了一系列N-(6-叔丁氧基吡啶-2-基)-取代聚胺12和Nα,Nω-双(6-叔丁氧基吡啶-2-基)-取代聚胺13，并研究了使用2-溴吡啶和2-溴-6-叔丁氧基吡啶对这类化合物进行N,N-二芳基化的可能性。线性和环状产物的产率显示出强烈依赖于起始聚胺和卤素原子的性质。

  DOI：

  10.1135/cccc20070785

文献信息

• Synthesis of macrocycles containing two pyridine and two polyamine moieties via Pd-catalyzed amination
  作者：Alexei D. Averin、Olesya A. Ulanovskaya、Anatolii A. Borisenko、Marina V. Serebryakova、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.095

  日期：2006.4

  The synthesis of macrocycles containing two pyridine and two polyamine fragments was carried out by the Pd-catalyzed amination of 2,6-dihalopyridines using polyamines and dioxadiamine. Two alternative approaches were elaborated and compared: via intermediate formation of Nα,Nω-bis(6-halopyridin-2-yl)polyamines or via 2,6-bis(polyamino)substituted pyridines. The yields of linear and cyclic products

  含有两个吡啶和两个多胺片段的大环的合成是通过使用多胺和二恶二胺进行钯催化的2，6-二卤代吡啶的胺化反应来进行的。两个替代方法被阐述和比较：经由中间形成Ñ α，Ñ ω -双（6-卤代吡啶-2-基）多胺或通过2,6-二（聚）取代的吡啶。线性和环状产物的产率显示出强烈地取决于起始多胺和卤素原子的性质。