diphenylmethyl 7-phenylacetamido-3-benzoylthio-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl 7-phenylacetamido-3-benzoylthio-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R)-3-benzoylsulfanyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₅H₂₈N₂O₅S₂
• 分子量: 620.75
• InChiKey: VSFQYSOIRFGTBF-FYEOKJGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 Diphenylmethyl 7-phenylacetamido-3-diphenylphosphoryloxy-cephem-4-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到diphenylmethyl 7-phenylacetamido-3-benzoylthio-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a 3-substituted thio-3-cephem compound

  摘要：

  通式（1）表示的7-酰胺基-3-酰硫-3-或-2-头孢烷-4-羧酸酯，其中R.sup.1是酰基，R.sup.2是羧基保护基，R.sup.3是低碳基，芳基或取代芳基，或两种或两种以上的混合物作为起始化合物，并与三级胺和二级胺反应。然后，所形成的三级胺盐化合物作为反应产物与通式（4）R.sup.4-X（4）的化合物反应，其中R.sup.4是低碳基，环烷基或杂环基或杂环基取代的甲基基团，X是离去基团，从而可以优先、方便和高效地产生所需的通式（5）表示的7-酰胺基-3-取代硫-3-头孢烷-4-羧酸酯。

  公开号：

  US05294705A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING 3-SUBSTITUTED THIO-3-CEPHEM COMPOUND
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0504404A1

  公开（公告）日：1992-09-23

  A 7-acylamido-3-substituted thio-3-cephem-4-carboxylic ester of general formula (5) can be produced preferentially, readily and efficiently by reacting 7-acylamido-3-acylthio-3- or 2-cephem-4-carboxylic ester of general formula (1) (wherein R¹ represents acyl, R² represents a protective group of the carboxyl group, and R³ represents lower alkyl or (un)substituted aryl) or a mixture thereof with tertiary and secondary amines and further reacting a tertiary amine salt of the reaction product with a compound of general formula (4): R⁴-X, wherein R⁴ represents lower alkyl, cycloalkyl, heterocycle or heterocycle-substituted methyl and X represents a leaving group.

  通式(5)的7-乙酰氨基-3-取代硫-3-头孢-4-羧酸酯可通过使通式(1)的7-乙酰氨基-3-乙酰硫-3-或2-头孢-4-羧酸酯（其中R¹代表酰基、R²代表羧基的保护基团，R³代表低级烷基或（未）取代的芳基）或其混合物与叔胺和仲胺反应，再将反应产物的叔胺盐与通式（4）化合物反应：其中 R⁴ 代表低级烷基、环烷基、杂环或杂环取代的甲基，X 代表离去基团。
• US5294705A
  申请人：——

  公开号：US5294705A

  公开（公告）日：1994-03-15