(S)-S-(1-phenylethyl) benzothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-S-(1-phenylethyl) benzothioate
• 英文别名: (S)-1-phenylethyl benzothioate；S-[(1S)-1-phenylethyl] benzenecarbothioate
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: LXIOZLHDTIGQCD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (S)-S-(1-phenylethyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  苯并炔原位活化对映体富集的叔苄胺的立体定向亲核取代

  摘要：

  已经开发了一种一锅法方案，用于顺序进行苯并炔活化和对映体富集的叔苄基胺的亲核取代。在2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF的存在下，一系列对映体富集的叔苄基胺被各种亲核试剂取代，以中等至优异的收率提供结构多样的苄基化合物，并具有出色的对映体纯度保留率。重要的是，这种操作简单的方案允许在无金属条件下形成具有优异对映体纯度的各种手性C–S，C–Se，CC和C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00365

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and (Chloromethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1612

  日期：2005.12

  (Chloromethylene)dimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent), prepared easily from DMF and oxalyl chloride, works as an efficient condensation reagent for the thioetherification of alcohols in on...

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier 试剂），很容易由 DMF 和草酰氯制备，可作为一种有效的缩合试剂，用于醇的硫醚化...
• Oxidative Esterification, Thioesterification, and Amidation of Aldehydes by a Two-Component Organocatalyst System Using a Chiral N-Heterocyclic Carbene and Redox-Active Riboflavin
  作者：Soichiro Iwahana、Hiroki Iida、Eiji Yashima

  DOI：10.1002/chem.201100737

  日期：2011.7.11

  Flavin of the month! Triazolium‐derived N‐heterocyclic carbenes (NHCs) and a flavin catalyzed the oxidative esterification, thioesterification, and amidation of aldehydes with various alcohols, thiols, and amines, respectively, with O2 as the terminal oxidant (see scheme; R1=aryl; R2, R3=alkyl or aryl). By using a chiral NHC catalyst, the enantioselective acylation promoted the kinetic resolution of

  本月的黄素！三唑鎓衍生的N-杂环卡宾（NHC）和黄素分别以O 2为末端氧化剂，催化醛与各种醇，硫醇和胺的氧化氧化酯化，硫代酯化和酰胺化反应（参见方案; R 1 =芳基； R 2，R 3＝烷基或芳基）。通过使用手性NHC催化剂，对映选择性酰化促进了外消旋醇的动力学拆分和内消旋二醇的不对称化。
• Stereospecific Nucleophilic Substitution of Enantioenriched Tertiary Benzylic Amines via in Situ Activation with Benzyne
  作者：Yang Gui、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00365

  日期：2017.4.7

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  已经开发了一种一锅法方案，用于顺序进行苯并炔活化和对映体富集的叔苄基胺的亲核取代。在2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF的存在下，一系列对映体富集的叔苄基胺被各种亲核试剂取代，以中等至优异的收率提供结构多样的苄基化合物，并具有出色的对映体纯度保留率。重要的是，这种操作简单的方案允许在无金属条件下形成具有优异对映体纯度的各种手性C–S，C–Se，CC和C–N键。