2-[2-(adamant-1-yl)oxoethyl]isoquinolinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(adamant-1-yl)oxoethyl]isoquinolinium bromide
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-2-isoquinolin-2-ium-2-ylethanone;bromide
• 化学式: Br*C₂₁H₂₄NO
• 分子量: 386.332
• InChiKey: XGXKPDAMOAHGNE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(adamant-1-yl)oxoethyl]isoquinolinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-[2-(adamant-1-yl)-2-hydroxyethyl-1]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于笼型化合物的丙型肝炎病毒p7离子通道抑制剂的分子设计，合成和生物学评估

  摘要：

  由丙型肝炎病毒（HCV）引起的丙型肝炎是一种急性和/或慢性肝病，其严重程度从轻度短暂疾病到严重的终生疾病，其影响全世界3％的人口，并给社会带来重大且不断增加的社会负担，经济和人文负担。在过去的十年中，通过针对非结构性病毒蛋白NS3 / 4A，NS5A和NS5B的直接作用抗病毒（DAA）药物的开发和临床实践，彻底改变了其治疗方法。然而，当前的治疗选择仍然具有重要的局限性，因此，迫切需要开发作用于不同病毒靶标并具有更好药理学特征的新型DAA。丙型肝炎病毒p7 viroporin是一个相对较小的疏水性寡聚病毒离子通道，在病毒组装和成熟过程中起着至关重要的作用，使其成为开发基于笼状化合物的抑制剂的有吸引力且经过验证的目标。使用同源性建模，分子动力学和分子对接技术，我们建立了具有代表性的丙型肝炎病毒p7离子通道模型（Gt1a，Gt1b，Gt1b_L20F，Gt2a和Gt2b），分析了抑制剂的结合位点

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.009
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 1-金刚烷基溴甲酮 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-[2-(adamant-1-yl)oxoethyl]isoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于笼型化合物的丙型肝炎病毒p7离子通道抑制剂的分子设计，合成和生物学评估

  摘要：

  由丙型肝炎病毒（HCV）引起的丙型肝炎是一种急性和/或慢性肝病，其严重程度从轻度短暂疾病到严重的终生疾病，其影响全世界3％的人口，并给社会带来重大且不断增加的社会负担，经济和人文负担。在过去的十年中，通过针对非结构性病毒蛋白NS3 / 4A，NS5A和NS5B的直接作用抗病毒（DAA）药物的开发和临床实践，彻底改变了其治疗方法。然而，当前的治疗选择仍然具有重要的局限性，因此，迫切需要开发作用于不同病毒靶标并具有更好药理学特征的新型DAA。丙型肝炎病毒p7 viroporin是一个相对较小的疏水性寡聚病毒离子通道，在病毒组装和成熟过程中起着至关重要的作用，使其成为开发基于笼状化合物的抑制剂的有吸引力且经过验证的目标。使用同源性建模，分子动力学和分子对接技术，我们建立了具有代表性的丙型肝炎病毒p7离子通道模型（Gt1a，Gt1b，Gt1b_L20F，Gt2a和Gt2b），分析了抑制剂的结合位点

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.009

文献信息

• New quinoline- and isoquinoline-based multicomponent methods for the synthesis of 1,1(3,3)-dicyanotetrahydrobenzoindolizines
  作者：I. A. Sanin、A. A. Zubarev、A. Yu. Rudenko、L. A. Rodinovskaya、E. A. Batuev、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2073-z

  日期：2018.2

  multicomponent methods for the synthesis of benzannulated dihydroindolizines based on quinoline or isoquinoline, malononitrile, aromatic aldehydes and α-halomethylcarbonyl compounds were developed. Several alternative protocols of using the reactants were studied, starting with separate generation of two most probable intermediates and ending with the four-component condensation of all reactants. The scope

  开发了用于合成基于喹啉或异喹啉、丙二腈、芳香醛和 α-卤代甲基羰基化合物的苯并环化二氢茚茚的便捷多组分方法。研究了使用反应物的几种替代方案，从单独生成两种最可能的中间体开始，并以所有反应物的四组分缩合结束。发现这些方法的适用范围取决于所使用的初始化合物。该反应具有高度立体选择性，主要形成一种可能的异构体。
• 10.1021/acs.joc.4c00455
  作者：Osipov, Dmitry V.、Demidov, Maxim R.、Artemenko, Alina A.、Rashchepkina, Daria A.、Krasnikov, Pavel E.、Osyanin, Vitaly A.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00455

  日期：——

  substituted pyrrolo[1,2-a]quinolines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized in good to high yields by the Et3N-mediated reaction of push–pull 3-nitrobenzofurans or 1-Ts-/1-Ms-3-nitroindoles and precursors of carbonyl-stabilized quinolinium and isoquinolinium ylides as 1,3-dipole equivalents. These transformations proceed in a one-pot manner starting with the formal [3 + 2]-cycloaddition stage

  通过 Et 3 N 介导的 3-硝基苯并呋喃或 1-Ts-/1 的推拉反应，以良好到高产率合成了各种取代的吡咯并[1,2- a ]喹啉和吡咯并[2,1 -a ]异喹啉-Ms-3-硝基吲哚以及羰基稳定的喹啉鎓和异喹啉鎓叶立德的前体（​​1,3-偶极当量）。这些转化以一锅方式进行，从正式的[3 + 2]-环加成阶段开始，伴随着喹啉/异喹啉和苯并呋喃/吲哚部分的双重脱芳构化，然后是形成的环状中间体和亚硝基的开环。酸消除顺序。在烯醇化不可能或困难的情况下，[3+2]-环氧化物被分离为最终产物。本协议已成功扩展到 3-硝基-4 H-色烯衍生物作为推拉亲偶极试剂组分。最后，采用竞争反应的方法，比较了起始化合物的反应活性。
• Molecular design, synthesis and biological evaluation of cage compound-based inhibitors of hepatitis C virus p7 ion channels
  作者：Vadim A. Shiryaev、Eugene V. Radchenko、Vladimir A. Palyulin、Nikolay S. Zefirov、Nikolay I. Bormotov、Olga A. Serova、Larisa N. Shishkina、Marat R. Baimuratov、Kseniya M. Bormasheva、Yulia A. Gruzd、Elena A. Ivleva、Marina V. Leonova、Anton V. Lukashenko、Dmitry V. Osipov、Vitaliy A. Osyanin、Alexander N. Reznikov、Vera A. Shadrikova、Anastasia E. Sibiryakova、Ilya M. Tkachenko、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.009

  日期：2018.10

  targets and having better pharmacological profile is highly desirable. The hepatitis C virus p7 viroporin is a relatively small hydrophobic oligomeric viral ion channel that plays a critical role during virus assembly and maturation, making it an attractive and validated target for the development of the cage compound-based inhibitors. Using the homology modeling, molecular dynamics, and molecular docking

  由丙型肝炎病毒（HCV）引起的丙型肝炎是一种急性和/或慢性肝病，其严重程度从轻度短暂疾病到严重的终生疾病，其影响全世界3％的人口，并给社会带来重大且不断增加的社会负担，经济和人文负担。在过去的十年中，通过针对非结构性病毒蛋白NS3 / 4A，NS5A和NS5B的直接作用抗病毒（DAA）药物的开发和临床实践，彻底改变了其治疗方法。然而，当前的治疗选择仍然具有重要的局限性，因此，迫切需要开发作用于不同病毒靶标并具有更好药理学特征的新型DAA。丙型肝炎病毒p7 viroporin是一个相对较小的疏水性寡聚病毒离子通道，在病毒组装和成熟过程中起着至关重要的作用，使其成为开发基于笼状化合物的抑制剂的有吸引力且经过验证的目标。使用同源性建模，分子动力学和分子对接技术，我们建立了具有代表性的丙型肝炎病毒p7离子通道模型（Gt1a，Gt1b，Gt1b_L20F，Gt2a和Gt2b），分析了抑制剂的结合位点