2-(o-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(o-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(2-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate；diethyl 2-(2-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: BZGCWYOSOACGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以13 g的产率得到2-(2-甲氧基苯基)环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-(邻羟基苯基)环丙烷-1-甲酸的制备方法

  摘要：

  一种制备2-(邻羟基苯基)环丙烷-1-甲酸的方法，以邻烷氧基肉桂酸为原料，经热解脱羧、卤素加成、环丙烷基化得到2-(邻烷氧基苯基)环丙烷-1,1-二甲酸乙酯，再通过脱酯基、水解、去甲基化等步骤制备了新型烟用香料2-(邻羟基苯基)环丙烷-1-甲酸。路线中的原料和试剂均为商业化的产品，原料易得，各步反应均为经典有机反应，尤其是环丙烷基化一步避免使用价格昂贵三甲基卤化亚砜（TMSOX,X=Cl,Br,I）试剂，显著降低生产成本。经工艺优化，反应的总收率达到53%。本发明方法具有操作简单、合成收率高、原料和试剂成本低廉和易于规模化生产等优点。利用本发明方法制备的2-(邻羟基苯基)环丙烷-1-甲酸主要用于香料和香精工业。

  公开号：

  CN104211598B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂酸 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(o-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(邻羟基苯基)环丙烷-1-甲酸的制备方法

  摘要：

  一种制备2-(邻羟基苯基)环丙烷-1-甲酸的方法，以邻烷氧基肉桂酸为原料，经热解脱羧、卤素加成、环丙烷基化得到2-(邻烷氧基苯基)环丙烷-1,1-二甲酸乙酯，再通过脱酯基、水解、去甲基化等步骤制备了新型烟用香料2-(邻羟基苯基)环丙烷-1-甲酸。路线中的原料和试剂均为商业化的产品，原料易得，各步反应均为经典有机反应，尤其是环丙烷基化一步避免使用价格昂贵三甲基卤化亚砜（TMSOX,X=Cl,Br,I）试剂，显著降低生产成本。经工艺优化，反应的总收率达到53%。本发明方法具有操作简单、合成收率高、原料和试剂成本低廉和易于规模化生产等优点。利用本发明方法制备的2-(邻羟基苯基)环丙烷-1-甲酸主要用于香料和香精工业。

  公开号：

  CN104211598B

文献信息

• 2-(邻羟基苯基)环丙烷-1-甲酸的制备方法
  申请人：上海爱普植物科技有限公司

  公开号：CN104211598B

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种制备2-(邻羟基苯基)环丙烷-1-甲酸的方法，以邻烷氧基肉桂酸为原料，经热解脱羧、卤素加成、环丙烷基化得到2-(邻烷氧基苯基)环丙烷-1,1-二甲酸乙酯，再通过脱酯基、水解、去甲基化等步骤制备了新型烟用香料2-(邻羟基苯基)环丙烷-1-甲酸。路线中的原料和试剂均为商业化的产品，原料易得，各步反应均为经典有机反应，尤其是环丙烷基化一步避免使用价格昂贵三甲基卤化亚砜（TMSOX,X=Cl,Br,I）试剂，显著降低生产成本。经工艺优化，反应的总收率达到53%。本发明方法具有操作简单、合成收率高、原料和试剂成本低廉和易于规模化生产等优点。利用本发明方法制备的2-(邻羟基苯基)环丙烷-1-甲酸主要用于香料和香精工业。