2-(2-methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde；2-(2-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WFXGBKHPIHWDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(2-(2-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丙基甲胺衍生物作为多巴胺 D2 受体部分激动剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  对多巴胺 D 2受体 (D 2 R) 的部分激动剂活性是第三代抗精神病药——阿立哌唑、brexpiprazole 和卡利拉嗪的主要药理学特征。然而，所有这些药物都有一个共同的苯基哌嗪部分作为主要药效团。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于 2-苯基环丙基甲胺 (PCPMA) 支架的新型化合物，并研究了它们在 D 2 R 的药理活性。一些有效的 D 2通过结合亲和力筛选和 G 蛋白和 β-抑制蛋白测定中的功能活性分析鉴定 R 部分激动剂。结构-功能活性关系结果表明，间隔基团对于微调这些化合物的内在活性至关重要。化合物(+)- 14j和(+)- 14l显示出良好的药代动力学特性和对5-羟色胺2A (5-HT 2A ) 受体的出乎意料的选择性。小鼠超运动模型中的初步抑制作用证明这些 PCPMA 衍生的 D 2 R 部分激动剂作为潜在的新型抗精神病药是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01327
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TiO2光催化的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。

  摘要：

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过TiO2光催化进行的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。该反应由氧化性单电子转移触发，然后环丙烷立即开环以生成作为唯一反应性中间体的二甲苯基阳离子。这种方法也可以应用于乙烯基环丁烷，从而构建六元环。在初步机理研究的基础上，提出了通过二阶自由基阳离子的逐步机理，并得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00544

文献信息

• Au Nanoparticle-Catalyzed Silaboration of Aryl-Substituted Cyclopropyl Aldehydes Forming Rearranged β-Boronate Silyl Enol Ethers
  作者：Vasiliki Kotzabasaki、Marios Kidonakis、Eleni Vasilikogiannaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201901408

  日期：2019.11.24

  2‐Aryl‐substituted cyclopropyl aldehydes undergo an unprecedented Au nanoparticle‐catalyzed silaboration leading to rearranged linear b‐ boronate‐bearing silyl enol ethers. Formation of these products is attributed to the ring opening radical clock rearrangement of the intermediate a ‐cyclopropyl radical into a benzyl radical.

  2-芳基取代的环丙基醛经历了空前的Au纳米粒子催化的硅烷化作用，从而导致重排的线性含b-硼酸酯的甲硅烷基烯醇醚。这些产物的形成归因于中间体α-环丙基自由基转变为苄基自由基的开环自由基时钟重排。
• 2-苯基环丙基甲基胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN113277974B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种2‑苯基环丙基甲基胺衍生物及其制备方法和用途。本发明的2‑苯基环丙基甲基胺衍生物具有如下式I所示的结构，其具有对多巴胺受体和/或5‑羟色胺受体的亲和活性，可以用于治疗精神类疾病。
• [EN] CYCLOPROPYLMETHANAMINES AS SELECTIVE 5-HT(2C) RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] CYCLOPROPYLMÉTHANAMINES UTILISÉES COMME AGONISTES SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS 5-HT(2C)
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016123164A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Disclosed are 2-phenyl-cyclopropylmethanamines which are selective 5-HT(2C) receptor agonists and are used in the treatments of diseases and conditions wherein modulation of 5-HT(2C) receptors provides a benefit, such as obesity and psychiatric disorders.

  揭示了一种选择性5-HT(2C)受体激动剂2-苯基环丙基甲胺，用于治疗疾病和病况，其中调节5-HT(2C)受体能够带来益处，如肥胖和精神障碍。
• Substitution-Dependent Ring-Opening Hydrosilylation or Dehydrogenative Hydrosilylation of Cyclopropyl Aldehydes and Ketones Catalyzed by Au Nanoparticles
  作者：Ioannis Zachilas、Marios Kidonakis、Maria Ioanna Karapanou、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02024

  日期：2022.12.2

  The reaction between hydrosilanes and aryl-substituted cyclopropyl aldehydes or ketones catalyzed by Au nanoparticles supported on TiO2 provides two distinct ring-opening reaction motifs depending on the substituents. 2-Aryl-substituted cyclopropyl carbonyl compounds form linear enol ethers via formal silyl hydride addition on the carbon atom bearing the aryl group. Under the reaction conditions, the

  TiO_2负载Au纳米粒子催化氢硅烷与芳基取代环丙基醛或酮的反应根据取代基提供两种不同的开环反应基序。2-芳基取代的环丙基羰基化合物通过在带有芳基的碳原子上加成甲硅烷基氢化物形成直链烯醇醚。在反应条件下，氢化硅烷化加合物经历水解甲硅烷基脱保护形成无环醛或酮。对于 2,2-芳基烷基-或 2,2-二芳基-取代的环丙基羰基化合物，仅观察到开环脱氢氢化硅烷化途径产生色谱稳定的甲硅烷氧基-1,3-二烯。在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) 存在下，反应受到抑制，表明存在自由基途径。拟议的中间体 α-环丙基甲硅烷氧基自由基经历自由基时钟开环形成苄基自由基，2并在较大的 2,2-二取代物的情况下形成甲硅烷氧基-1,3-二烯。