2-phenyl-4-(m-tolyl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(m-tolyl)quinazoline
• 英文别名: 4-(3-methylphenyl)-2-phenyl-quinazoline；4-(3-Methylphenyl)-2-phenylquinazoline
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: LUDNTIARCGCKHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(m-tolyl)quinazoline 、 甲基三氟硼酸钾 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-(2,6-dimethylphenyl)-4-m-tolylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化 2,4-二芳基喹唑啉与烷基三氟硼酸钾的氧化邻位-C-H 烷基化

  摘要：

  烷基三氟硼酸盐用于通过 C-H 键活化对 2,4-二取代喹唑啉进行 Rh(III) 催化的邻位烷基化。该反应在广泛的底物范围内进行得很好，提供了一种以高达 95% 的产率获得高功能喹唑啉核心结构衍生物的直接方法。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0258
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-4-(m-tolyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氰基芳基）苯甲酰胺与芳基硼酸的Pd催化串联反应：喹唑啉的合成

  摘要：

  已经开发了通过钯催化的芳基硼酸与N-（2-氰基芳基）苯甲酰胺的反应合成2,4-二取代的喹唑啉，其产率中等至优异。该方法显示出良好的官能团耐受性。特别是，对于进一步的合成修饰而言，卤素和羟基取代基是很好的耐受性。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该机制可能涉及亲核加成腈功能，形成亚胺中间体，然后分子内加成酰胺并脱水成喹唑啉环。

  DOI：

  10.1039/c8ob02421a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Process: One-Pot Assembly of Quinazolines
  作者：Kun Hu、Qianqian Zhen、Julin Gong、Tianxing Cheng、Linjun Qi、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01070

  日期：2018.5.18

  The first example of the palladium-catalyzed, three-component tandem reaction of 2-aminobenzonitriles, aldehydes, and arylboronic acids has been developed, providing a new approach for one-pot assembly of diverse quinazolines in moderate to good yields. A noteworthy feature of this method is the tolerance of bromo and iodo groups, which affords versatility for further synthetic manipulations. Preliminary

  已经开发出了钯催化的2-氨基苄腈，醛和芳基硼酸的三组分串联反应的第一个例子，这为中度到良好收率的各种喹唑啉的一锅法组装提供了一种新方法。该方法的一个值得注意的特征是对溴和碘基的耐受性，为进一步的合成操作提供了多功能性。初步的机械实验表明，该串联过程涉及通过氰基的催化碳钯反应形成喹唑啉的两种可能的机械途径。
• General Copper-Catalyzed Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylaluminum Reagents with Organohalides
  作者：Bijay Shrestha、Surendra Thapa、Santosh K. Gurung、Ryan A. S. Pike、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02077

  日期：2016.2.5

  We report the first example of a very general Cu-catalyzed cross-coupling of organoaluminum reagents with organohalides. The reactions proceed for the couplings of alkyl-, aryl-, and alkynylaluminum reagents with aryl and heteroaryl halides and vinyl bromides, affording the cross-coupled products in good to excellent yields. Both primary and secondary alkylaluminum reagents can be utilized as organometallic

  我们报道了有机铝试剂与有机卤化物非常普通的铜催化交叉偶联的第一个例子。进行反应以使烷基铝，芳基铝和炔基铝试剂与芳基和杂芳基卤化物和乙烯基溴化物偶联，从而以良好或优异的收率提供交叉偶联的产物。伯烷基铝试剂和仲烷基铝试剂都可用作有机金属偶联剂。这些反应不会因β-氢化物的消除而复杂化，因此，即使在“无配体”条件下与杂芳基卤化物偶合，也不会用仲烷基铝试剂观察到重排产物。自由基探针的自由基时钟实验和Ph 3的相对反应性研究具有两个不同氧化还原电位的具有两个卤代芳烃1-溴萘和4-氯苄腈的Al表明该反应不涉及作为中间体的游离芳基和自由基阴离子。这些结果与通过使Ph 3 Al与含有p -H，p -Me，p -F和p -CF 3取代基的碘代芳烃反应获得的哈米特图的结果结合在一起，该曲线显示出一条线性曲线（R 2 = 0.99）。 ρ值为+1.06，表明电流转换遵循氧化加减还原途径。
• Copper‐Catalyzed Three‐Component Cascade Reaction of Benzaldehyde with Benzylamine and Hydroxylamine or Aniline: Synthesis of 1,2,4‐Oxadiazoles and Quinazolines
  作者：Chao Wang、Xiyan Rui、Dongjuan Si、Rupeng Dai、Yueyue Zhu、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001535

  日期：2021.6.8

  The analogous three-component synthesis strategy for substituted 1,2,4-oxadiazole and quinazoline derivatives from readily available benzaldehyde, benzylamine and hydroxylamine or aniline has been developed. Both the cascade reaction sequences involves nucleophilic addition of C−N bond, introduction a halogen donor, nucleophilic substitution and Cu(II)-catalyzed aerobic oxidation. This synthesis methodology

  已经开发了从容易获得的苯甲醛、苄胺和羟胺或苯胺中取代 1,2,4-恶二唑和喹唑啉衍生物的类似三组分合成策略。两个级联反应序列都涉及 CN 键的亲核加成、引入卤素供体、亲核取代和 Cu(II) 催化的有氧氧化。这种合成方法表现出良好的收率、广泛的底物范围和作为绿色氧化剂的氧气。因此，该合成方案为从容易和简单的起始材料构建取代的 1,2,4-恶二唑和喹唑啉提供了策略。
• A TEMPO promoted tandem reaction of 2-aminobenzophenones and benzylamines under electrochemical conditions
  作者：Yu Wang、Yekai Huang、Yanan Li、Kuiliang Li、Zaigang Luo

  DOI：10.1039/d4ob00037d

  日期：——

  This study describes the efficient synthesis of quinazolines promoted by TEMPO via electro-catalysis with 2-aminobenzophenones and benzylamines. The method exhibited remarkable chemoselectivity under mild reaction conditions. A series of quinazolines could be obtained in moderate to good yields. In addition, control experiments were carried out to verify the reaction mechanism. Furthermore, the synthesis

  本研究描述了 TEMPO通过电催化与 2-氨基二苯甲酮和苄胺促进的喹唑啉的有效合成。该方法在温和的反应条件下表现出显着的化学选择性。可以以中等至良好的产率获得一系列喹唑啉。此外，还进行了对照实验来验证反应机理。此外，还成功进行了克级合成，得到了目标产物。
• Hedgehog Pathway Antagonists
  申请人：Beachy A. Philip

  公开号：US20070232661A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Aromatic compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. The methods use of such compounds are also provided. Accordingly, the present invention makes available methods and compositions for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function.