(E)-2-((4-nitrobenzylidene)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-((4-nitrobenzylidene)amino)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: KFPDDQGVALWKMX-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((4-nitrobenzylidene)amino)benzonitrile 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三组分串联过程：喹啉的一罐组装

  摘要：

  已经开发出了钯催化的2-氨基苄腈，醛和芳基硼酸的三组分串联反应的第一个例子，这为中度到良好收率的各种喹唑啉的一锅法组装提供了一种新方法。该方法的一个值得注意的特征是对溴和碘基的耐受性，为进一步的合成操作提供了多功能性。初步的机械实验表明，该串联过程涉及通过氰基的催化碳钯反应形成喹唑啉的两种可能的机械途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01070
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-氨基苯甲腈 在 potassium fluoride 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到(E)-2-((4-nitrobenzylidene)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三组分串联过程：喹啉的一罐组装

  摘要：

  已经开发出了钯催化的2-氨基苄腈，醛和芳基硼酸的三组分串联反应的第一个例子，这为中度到良好收率的各种喹唑啉的一锅法组装提供了一种新方法。该方法的一个值得注意的特征是对溴和碘基的耐受性，为进一步的合成操作提供了多功能性。初步的机械实验表明，该串联过程涉及通过氰基的催化碳钯反应形成喹唑啉的两种可能的机械途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01070

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Process: One-Pot Assembly of Quinazolines
  作者：Kun Hu、Qianqian Zhen、Julin Gong、Tianxing Cheng、Linjun Qi、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01070

  日期：2018.5.18

  The first example of the palladium-catalyzed, three-component tandem reaction of 2-aminobenzonitriles, aldehydes, and arylboronic acids has been developed, providing a new approach for one-pot assembly of diverse quinazolines in moderate to good yields. A noteworthy feature of this method is the tolerance of bromo and iodo groups, which affords versatility for further synthetic manipulations. Preliminary

  已经开发出了钯催化的2-氨基苄腈，醛和芳基硼酸的三组分串联反应的第一个例子，这为中度到良好收率的各种喹唑啉的一锅法组装提供了一种新方法。该方法的一个值得注意的特征是对溴和碘基的耐受性，为进一步的合成操作提供了多功能性。初步的机械实验表明，该串联过程涉及通过氰基的催化碳钯反应形成喹唑啉的两种可能的机械途径。