(S)-4-苄基-3-庚酰基噁唑啉-2-酮 | 183665-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-4-苄基-3-庚酰基噁唑啉-2-酮
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-heptanoyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-Benzyl-3-heptanoyloxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-heptanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 183665-57-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: JTBHSDQWSCKSRZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-庚酰基噁唑啉-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(+)-2-methyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  On the absolute stereochemistry of (−)-4-alkylnonan-2-ones

  摘要：

  The alcohols (S)-(C5H11CH)-C-n(R)CH2OH (R = Me, Et) have been prepared by Evans' alkylation chemistry (>98% e.e.). For R = Me [alpha](D) = -15.5 (c 0.31, MeOH); for R = Et [alpha](D) = +6.8 (c 0.31, MeOH). Equivalent alcohols are obtained by Baeyer-Villiger oxidative cleavage of (S)-(-)-(C5H11CH)-C-n(R)CH2COMe (R = Me, 85% e.e.; R = Et, 62% e.e.) derived from catalytic asymmetric conjugate addition. Thus, AlMe3 or ZnEt2 addition to the Si face of the enone generates a (-) antipode with a 4S stereocentre. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00574-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 庚酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(S)-4-苄基-3-庚酰基噁唑啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  基于Bestatin和肌动蛋白的细胞凋亡抑制蛋白1细胞抑制剂的降解促进剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列促进细胞凋亡蛋白1（cIAP1）降解的Bestatin（1）和actinonin（3）杂合化合物。构效关系研究表明，绝对构型，内部酰胺羰基的α位疏水性以及酯基的α位小取代基的存在是表达有效cIAP1降解的重要因素-促进活动。在制备的化合物中，HAB-5A（30b）表现出最强的活性（IC（50）= 0.53 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.024

文献信息

• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DEFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003101442A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了新型PDF抑制剂和其使用的新方法。
• Degradation-promoters of cellular inhibitor of apoptosis protein 1 based on bestatin and actinonin
  作者：Shinichi Sato、Masashi Tetsuhashi、Keiko Sekine、Hiroyuki Miyachi、Mikihiko Naito、Yuichi Hashimoto、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.024

  日期：2008.4

  A series of hybrid compounds of bestatin (1) and actinonin (3), which promote degradation of cellular inhibitor of apoptosis protein 1 (cIAP1), were designed and synthesized. Structure-activity relationship studies indicated that absolute configuration, hydrophobicity at the alpha-position of the internal amide carbonyl group, and the presence of a small substituent at the alpha-position of the ester

  设计并合成了一系列促进细胞凋亡蛋白1（cIAP1）降解的Bestatin（1）和actinonin（3）杂合化合物。构效关系研究表明，绝对构型，内部酰胺羰基的α位疏水性以及酯基的α位小取代基的存在是表达有效cIAP1降解的重要因素-促进活动。在制备的化合物中，HAB-5A（30b）表现出最强的活性（IC（50）= 0.53 microM）。
• [EN] HYDROXY FORMAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXY FORMAMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2015104684A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed are compounds having the formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same, including use as inhibitors of BMP1, TLL1 and/or TLL2 and in treatment of diseases associated with BMP1, TLL1 and/or TLL2 activity.

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法，包括用作BMP1、TLL1和/或TLL2的抑制剂以及用于治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病。
• HYDROXY FORMAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO.2) LIMITED

  公开号：US20160340328A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same, including use as inhibitors of BMP1, TLL1 and/or TLL2 and in treatment of diseases associated with BMP1, TLL1 and/or TLL2 activity.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法，包括用作BMP1、TLL1和/或TLL2的抑制剂以及用于治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病。
• A Concise Route to the Proposed Structure of Lydiamycin B, an Antimycobacterial Depsipeptide
  作者：Wenhua Li、Jiangang Gan、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol9024474

  日期：2009.12.17

  The total synthesis of four possible isomers with the proposed structure of antimycobacterial depsipeptide lydiamycin B is achieved. None of them shows identical NMR data with those reported for natural lydiamycin B, indicating that further structural revisions are required.

  具有抗分枝杆菌二肽lydiamycin B的拟议结构的四种可能的异构体的总合成得以实现。它们均没有显示出与天然利迪霉素B报道的NMR数据相同的NMR数据，表明需要进一步的结构修饰。