N-(3-(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)quinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(3-(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: N-[3-[1-(4-nitrophenyl)triazol-4-yl]phenyl]quinazolin-4-amine
• 化学式: C₂₂H₁₅N₇O₂
• 分子量: 409.407
• InChiKey: HWULPNILYWAYTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 sodium dithionite 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型4-苯胺基喹唑啉和取代三唑之间作为有效细胞毒性剂的杂种

  摘要：

  在此研究了几个系列新颖二氧化环的稠合的4-苯胺（10A-d ）和4-苯胺基-取代的三唑杂化化合物（11 - 14）已经被设计和合成。通过体外评估其抗癌活性突出了它们的生物学意义，其中几种化合物显示出针对三种人类癌细胞系（KB，表皮样癌； HepG2，肝癌； SK-Lu-1，非小细胞肺癌）的优异活性。特别地，与厄洛替尼相比，化合物13a显示出高达100倍的更高的细胞毒性。对接最具细胞毒性的化合物（11d，13a，13b，和14c）插入不同EGFR酪氨酸激酶结构域的ATP结合位点，以预测这些化合物与EGFR靶标的类似结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.016

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel hybrids between 4-anilinoquinazolines and substituted triazoles as potent cytotoxic agents
  作者：Giang Le-Nhat-Thuy、Thuy Van Dinh、Hai Pham-The、Hung Nguyen Quang、Nga Nguyen Thi、Tuyet Anh Dang Thi、Phuong Hoang Thi、Tu Anh Le Thi、Ha Thanh Nguyen、Phuong Nguyen Thanh、Trung Le Duc、Tuyen Van Nguyen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.016

  日期：2018.12

  dioxygenated ring fused 4-anilinoquinazolines (10a-d) and 4-anilinoquinazoline-substituted triazole hybrid compounds (11–14) have been designed and synthesized. Their biological significance was highlighted by evaluating in vitro for anticancer activities, wherein several compounds displayed excellent activity specifically against three human cancer cell lines (KB, epidermoid carcinoma; HepG2, hepatoma

  在此研究了几个系列新颖二氧化环的稠合的4-苯胺（10A-d ）和4-苯胺基-取代的三唑杂化化合物（11 - 14）已经被设计和合成。通过体外评估其抗癌活性突出了它们的生物学意义，其中几种化合物显示出针对三种人类癌细胞系（KB，表皮样癌； HepG2，肝癌； SK-Lu-1，非小细胞肺癌）的优异活性。特别地，与厄洛替尼相比，化合物13a显示出高达100倍的更高的细胞毒性。对接最具细胞毒性的化合物（11d，13a，13b，和14c）插入不同EGFR酪氨酸激酶结构域的ATP结合位点，以预测这些化合物与EGFR靶标的类似结合模式。