十三碳-3,4-二烯-1-醇 | 60705-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十三碳-3,4-二烯-1-醇
• 英文名称: trideca-3,4-dien-1-ol
• 英文别名: Trideca-3,4-dien-1-ol；Trideca-3,4-dien-1-OL
• CAS: 60705-50-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: HXQPKTFEYWBKCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三碳-3,4-二烯-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis. 4. A synthesis of (.+-.)-methyl n-tetradeca-trans-2,4,5-trienoate, an allenic ester produced by the male dried bean beetle Acanthoscelides obtectus (Say)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00422a043
• 作为产物：
  描述：

  trideca-3,4-dienoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 十三碳-3,4-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis. 4. A synthesis of (.+-.)-methyl n-tetradeca-trans-2,4,5-trienoate, an allenic ester produced by the male dried bean beetle Acanthoscelides obtectus (Say)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00422a043

文献信息

• Formation of 2-Cyano-2-siloxyvinylallenes via Cyanide-Induced Brook Rearrangement in γ-Bromo-α,β,γ,δ-unsaturated Acylsilanes
  作者：Masafumi Ando、Michiko Sasaki、Izumi Miyashita、Kei Takeda

  DOI：10.1021/jo502323v

  日期：2015.1.2

  using n-Bu4NBr afforded 2-cyano-2-siloxyvinylallenes via a tandem process that involves a nucleophilic attack of a cyanide ion and a Brook rearrangement induced conjugate vinylic 1,4-elimination. Use of a chiral cyanide ion source, derived from KCN and quaternary ammonium bromide derived from cinchona alkaloids, provided nonracemic allene derivatives. Based on this result and the reaction using a chiral

  γ-溴-α，β，γ，δ-不饱和酰基硅烷与KCN在相转移催化剂条件下使用n -Bu 4 NBr的反应通过串联过程得到2-氰基-2-甲硅烷基乙烯基烯，涉及到氰化物的亲核攻击离子和布鲁克重排诱导共轭乙烯基1,4-消除。使用衍生自KCN的手性氰化物离子源和衍生自金鸡纳生物碱的季铵溴化物，可提供非外消旋的烯丙基衍生物。根据此结果和使用手性氢离子源的反应，我们提出了一条反应途径，其中布鲁克重排介导的乙烯基共轭1,4-消除发生在C-Br键和C-Si键之间的顺式排列中。硅酸盐中间体。